((3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane) | 26120-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: (m-Fluorphenyl)-bis(trimethylsilyl)methan；1-[Bis(trimethylsilyl)methyl]-3-fluorobenzene；[(3-fluorophenyl)-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 26120-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₃FSi₂
• 分子量: 254.495
• InChiKey: KGXRHKDMTXNLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane) 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-5-(2-fluoro-4-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 二(三甲基硅基)溴甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 lithium chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到((3-fluorophenyl)methylene)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的制备和区域选择性金属化

  摘要：

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201402531

文献信息

• Electronic effects of mono-, bis-,and tris-(trimethylsilyl)methyl groups. the 19F nuclear magnetic resonance spectra of m- and p-[(Me3Si)xCH(3-x)]C6H4F compounds (x = 0-3)
  作者：A.R. Bassindale、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90597-7

  日期：1970.1

  The 19F NMR spectra of m- and p-[(Me3Si)xCH(3-x)]C6H4F (x = 0-3) compounds have been recorded. The σ1 and σUR constants for the (Me3Si)xCH(3-x) groups which can be derived from the 19F chemical shifts are of doubtful validity, and the results suggest this method of obtaining σ1 and σUR constants may not be applicable to substituents of this type.

  记录了m-和p -[（Me 3 Si）x CH （3-x） ] C 6 H 4 F（x = 0-3）化合物的19 F NMR光谱。的σ 1和σ Ü - [R为（ME常数3 Si）的X CH （3-x）的可从被衍生的基团19个˚F化学位移是值得怀疑的有效性，结果表明获得σ的这种方法1和σ U R常数可能不适用于这种类型的取代基。