(S)-2-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 622368-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (S)-2-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 622368-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₄INOS
• 分子量: 371.242
• InChiKey: LBWJAAQRUNFRKO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2,2'-bis[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-3,3'-bi(1-benzothiophene)
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral 3,3'-Bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  用替代基取代的甲基3-X-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（X = Cl，Br）进行Ullmann二聚化反应，得到相应的二聯苯并噻吩酯（8-13）。通过对标题酸20进行单酰铵盐和双酰铵盐的分馏结晶，得到纯度较高的（R）-和（S）-对映体，其光学纯度和绝对构型通过CD光谱和X射线晶体学得到确认。从2衍生的手性噁唑啉23和24的Ullmann二聚化反应在没有差向异构化的情况下进行。对（R）-和（S）-20的还原得到相应的（R）-和（S）-二醇29，它们在模型对苯甲酮的对映选择性还原中作为手性配体。分别形成28%和29%的（R）-和（S）-1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20031020
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral 3,3'-Bi(1-benzothiophene)-2,2'-dicarboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  用替代基取代的甲基3-X-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（X = Cl，Br）进行Ullmann二聚化反应，得到相应的二聯苯并噻吩酯（8-13）。通过对标题酸20进行单酰铵盐和双酰铵盐的分馏结晶，得到纯度较高的（R）-和（S）-对映体，其光学纯度和绝对构型通过CD光谱和X射线晶体学得到确认。从2衍生的手性噁唑啉23和24的Ullmann二聚化反应在没有差向异构化的情况下进行。对（R）-和（S）-20的还原得到相应的（R）-和（S）-二醇29，它们在模型对苯甲酮的对映选择性还原中作为手性配体。分别形成28%和29%的（R）-和（S）-1-苯基乙醇。

  DOI：

  10.1135/cccc20031020