benzyl 2-iodo-3,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate | 4391-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-iodo-3,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-iodo-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate；5-iodo-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；3,4-Dimethyl-5-iod-pyrrol-carbonsaeure-2-benzylester；5-Iod-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-benzylester；benzyl 5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4391-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂
• 分子量: 355.175
• InChiKey: TWRLXKXYTRCDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-iodo-3,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Kehres, Lisa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2329 - 2335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。
• Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes
  作者：Hillary K. Tanui、Erhong Hao、Moses I. Ihachi、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1142/s1088424611003331

  日期：2011.5

  Various dipyrroles possess important motifs for construction of pyrrole-containing pigments. A series of 1,2-dipyrrolylethynes (4a–d) has been efficiently synthesized using an improved one-pot double Sonagashira coupling from trimethylsilylethyne and various 2-iodopyrroles. The resulting 1,2-dipyrrolylethynes were further transformed into novel indolyl-, ethenyl- and carboranyl-dipyrroles (5–7) using the Larock indole synthesis, stereoselective catalytic hydrogenation, or B₁₀H₁₄ . Indolyl-dipyrroles were found to selectively bind fluoride ions using one pyrrolic and the indolyl NHs, whereas the carboranyl- and ethenyl-dipyrroles are potentially valuable precursors for the synthesis of porphyrin isomers and expanded pigments.

  各种二吡咯具有构建含吡咯色素的重要基团。我们采用改进的单锅双 Sonagashira 偶联法，从三甲基硅基乙炔和各种 2-碘吡咯中高效合成了一系列 1,2-二吡咯乙炔（4a-d）。利用 Larock 吲哚合成法、立体选择性催化加氢法或 B10H14 将得到的 1,2-二吡咯乙炔进一步转化为新型吲哚基、乙烯基和硼烷基二吡咯（5-7）。研究发现，吲哚基二吡咯可以利用一个吡咯基和吲哚基 NH 选择性地结合氟离子，而硼酰基和乙烯基二吡咯则可能是合成卟啉异构体和扩展色素的重要前体。
• Palladium(0) catalyzed 2,2′-bipyrrole syntheses
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1142/s1088424611003355

  日期：2011.5

  Several 2-iodopyrroles are used in Pd (0) catalyzed homocoupling reactions at room temperature in the presence of water to efficiently synthesize 2,2′-bipyrroles. These 2,2′-bipyrroles are strongly luminous materials and have high fluorescence quantum yields.

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。