Ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 62547-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 62547-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: NMTHFFXNQKDPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Pradefovir: A Prodrug That Targets Adefovir to the Liver for the Treatment of Hepatitis B

  摘要：

  Adefovir dipivoxil, a marketed drug for the treatment of hepatitis B, is dosed at submaximally efficacious doses because of renal toxicity. In an effort to improve the therapeutic index of adefovir, 1-aryl-1,3-propanyl prodrugs were synthesized with the rationale that this selectively liver-activated prodrug class would enhance liver levels of the active metabolite adefovir diphosphate (ADV-DP) and/or decrease kidney exposure. The lead prodrug (14, MB06866, pradefovir), identified from a variety of in vitro and in vivo assays, exhibited good oral bioavailability (F = 42%, mesylate salt, rat) and rate of prodrug conversion to ADV-DP. Tissue distribution studies in the rat using radiolabeled materials showed that cyclic 1-aryl-1,3-propanyl prodrugs enhance the delivery of adefovir and its metabolites to the liver, with pradefovir exhibiting a 12-fold improvement in the liver/kidney ratio over adefovir dipivoxil.

  DOI：

  10.1021/jm7012216
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-β-苯基丙酰基-异羟肟酸作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，分子对接和动力学性质

  摘要：

  尿素酶的抑制导致幽门螺杆菌在胃中的生长停滞，从而促进尿素酶成为胃肠道溃疡治疗的有希望的靶标。因此，合成了黄酮类支架和异羟肟酸的二十种杂合衍生物，β-羟基-β-苯基丙酰基异羟肟酸，并针对幽门螺杆菌脲酶进行了评估。这些化合物的生物学评估表明，尿素酶抑制作用得到改善，表现出微摩尔至中纳摩尔级的IC 50值。最重要的是，3-（3-氯苯基）-3-羟基丙酰基-异羟肟酸（6g）表现出高效能，IC 50为0.083±0.004μM，K i为0.014±0.003μM，表明6g是开发新型抗溃疡药的优秀候选者。为了首次了解晶体学和动力学研究之间的矛盾，提出了一种竞争机制和非竞争机制的混合物，这是我们的分子对接研究所支持的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.047

文献信息

• Synthesis, molecular docking and kinetic properties of β-hydroxy-β-phenylpropionyl-hydroxamic acids as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Zhi-Yun Peng、Jing-Jun Dong、Rui-Cheng Deng、Xu-Dong Wang、Hui Ouyang、Pan Yang、Juan He、Yuan-Feng Wang、Man Zhu、Xiao-Chun Peng、Wan-Xi Peng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.047

  日期：2013.10

  Inhibition of urease results in Helicobacter pylori growth arrest in the stomach, promoting urease as promising targets for gastrointestinal ulcer therapy. Twenty hybrid derivatives of flavonoid scaffold and hydroxamic acid, β-hydroxy-β-phenylpropionylhydroxamic acids, were therefore synthesized and evaluated against H. pylori urease. Biological evaluation of these compounds showed improved urease

  尿素酶的抑制导致幽门螺杆菌在胃中的生长停滞，从而促进尿素酶成为胃肠道溃疡治疗的有希望的靶标。因此，合成了黄酮类支架和异羟肟酸的二十种杂合衍生物，β-羟基-β-苯基丙酰基异羟肟酸，并针对幽门螺杆菌脲酶进行了评估。这些化合物的生物学评估表明，尿素酶抑制作用得到改善，表现出微摩尔至中纳摩尔级的IC 50值。最重要的是，3-（3-氯苯基）-3-羟基丙酰基-异羟肟酸（6g）表现出高效能，IC 50为0.083±0.004μM，K i为0.014±0.003μM，表明6g是开发新型抗溃疡药的优秀候选者。为了首次了解晶体学和动力学研究之间的矛盾，提出了一种竞争机制和非竞争机制的混合物，这是我们的分子对接研究所支持的。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• SNYDER H. R.; BURROUS S. E.; TREEDMAN R.; HEBERT T. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 3, 413-415
  作者：SNYDER H. R.、 BURROUS S. E.、 TREEDMAN R.、 HEBERT T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5202457A
  申请人：——

  公开号：US5202457A

  公开（公告）日：1993-04-13