[1-(Thiophen-3-yl)cyclopentyl]methanamine | 190064-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [1-(Thiophen-3-yl)cyclopentyl]methanamine
• 英文别名: (1-thiophen-3-ylcyclopentyl)methanamine
• CAS: 190064-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: VMSNOOUJMAHHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 [1-(Thiophen-3-yl)cyclopentyl]methanamine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,6-Diisopropyl-phenyl)-3-(1-thiophen-2-yl-cyclopentylmethyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(3-thienyl)-alpha,alpha-cyclotetramethylene-acetonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 [1-(Thiophen-3-yl)cyclopentyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。4.一系列新型的尿素ACAT抑制剂作为潜在的降胆固醇药。

  摘要：

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm00074a011

文献信息

• Polymer-Supported Quenching Reagents for Parallel Purification
  作者：R. John Booth、John C. Hodges

  DOI：10.1021/ja9634637

  日期：1997.5.1

  tris(2-aminoethyl)amine and methyl isocyanate are described. These polymeric reagents are used to quench excess reactants and remove known impurities from the crude reaction products obtained from the solution-phase, parallel syntheses of ureas, thioureas, sulfonamides, amides, and pyrazoles. In conjunction with the use of other polymeric reactants during the course of a reaction, the addition of polymer-supported

  描述了三（2-氨基乙基）胺和异氰酸甲酯的聚苯乙烯-二乙烯基苯负载衍生物的制备。这些聚合试剂用于淬灭过量反应物并从从尿素、硫脲、磺酰胺、酰胺和吡唑的溶液相、平行合成获得的粗反应产物中去除已知杂质。与在反应过程中使用其他聚合反应物相结合，在反应结束时加入聚合物负载的淬灭剂允许通过单次过滤和溶剂蒸发来分离所需产物。这种方法的机械简单性和效率使得通过液相合成获得的粗反应产物的快速平行纯化成为可能，