ethyl {4-{2-{4-[(bispyridin-2-ylmethylamino)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}phenylsulfamoyl}phenoxy}acetate | 760981-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl {4-{2-{4-[(bispyridin-2-ylmethylamino)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}phenylsulfamoyl}phenoxy}acetate
• CAS: 760981-60-0
• 化学式: C₃₆H₃₄N₆O₅S
• 分子量: 662.769
• InChiKey: HOYUCTLZJCABMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {4-{2-{4-[(bispyridin-2-ylmethylamino)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}phenylsulfamoyl}phenoxy}acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到{4-{2-{4-[(bispyridin-2-ylmethylamino)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}phenylsulfamoyl}phenoxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于抑制激发态分子内质子转移的锌（II）选择性比率荧光传感器。

  摘要：

  为了开发适合生物应用的锌（II）选择性发射比率探针，我们探索了阳离子诱导的一系列2-（2'-苯磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物对分子内质子转移（ESIPT）的抑制作用。在中性pH下不存在Zn（II）的情况下，荧光团会经历ESIPT，从而从质子转移互变异构体产生高度的斯托克斯位移发射。Zn（II）的配位抑制了ESIPT过程，并产生了荧光发射最大值的显着的变色位移。顺磁性金属阳离子Cu（II），Fe（II），Ni（II），Co（II）和Mn（II）导致荧光猝灭，但发射反应不会因毫摩尔浓度的Ca（II）或Mg（II），使传感器在所有生物学上重要的金属阳离子中对Zn（II）具有选择性。由于荧光团的模块化结构，可以通过实现简单的结构修饰轻松调节Zn（II）的结合亲和力。合成的探针适合在生理条件下测量微摩尔至皮摩尔范围内的游离Zn（II）浓度。

  DOI：

  10.1002/chem.200305299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-(2-hydroxymethylphenylsulfamoyl)phenoxy]acetate 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl {4-{2-{4-[(bispyridin-2-ylmethylamino)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}phenylsulfamoyl}phenoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  基于抑制激发态分子内质子转移的锌（II）选择性比率荧光传感器。

  摘要：

  为了开发适合生物应用的锌（II）选择性发射比率探针，我们探索了阳离子诱导的一系列2-（2'-苯磺酰胺基苯基）苯并咪唑衍生物对分子内质子转移（ESIPT）的抑制作用。在中性pH下不存在Zn（II）的情况下，荧光团会经历ESIPT，从而从质子转移互变异构体产生高度的斯托克斯位移发射。Zn（II）的配位抑制了ESIPT过程，并产生了荧光发射最大值的显着的变色位移。顺磁性金属阳离子Cu（II），Fe（II），Ni（II），Co（II）和Mn（II）导致荧光猝灭，但发射反应不会因毫摩尔浓度的Ca（II）或Mg（II），使传感器在所有生物学上重要的金属阳离子中对Zn（II）具有选择性。由于荧光团的模块化结构，可以通过实现简单的结构修饰轻松调节Zn（II）的结合亲和力。合成的探针适合在生理条件下测量微摩尔至皮摩尔范围内的游离Zn（II）浓度。

  DOI：

  10.1002/chem.200305299