3-n-butyl-3-phenyldiazirine | 61015-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-n-butyl-3-phenyldiazirine
• 英文别名: phenyl-n-butyldiazirine；3-butyl-3-phenyl-3H-diazirine；3-n-Butyl-3-phenyl-diazirin；Phenyl-n-butyldiaziridin；Phenyl-n-butyldiazirin；3-Butyl-3-phenyl-3H-diazirene；3-butyl-3-phenyldiazirine
• CAS: 61015-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: ZBTOIGQURXVQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-3-phenyldiazirine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Diazo-1-phenylpentan
  参考文献：
  名称：

  Liu,M.T.H.; Jennings,B.M., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3596 - 3601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazirines in carbenoid reactions catalyzed by rhodium(II) carboxylates
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Su-Min Oon、Antonio K. Osborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99399-7

  日期：1989.1

  Diazo compounds formed by thermal or photolytic rearrangement of 3-alkyl-3-phenyl-diazirines in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) perfluorobutyrate are effectively directed to metal carbenoid products with minimal competition from processes which are dominant when the diazo compound is used directly or when the diazirine is decomposed in the absence of the catalyst.

  在催化量的全氟丁酸铑（II）的存在下，通过3-烷基-3-苯基-重氮基的热或光解重排反应形成的重氮化合物可有效地与金属类胡萝卜素产品竞争，而重氮化合物是直接使用或在没有催化剂的情况下将重氮分解时使用。
• Effect of Substituents on the Thermal Decomposition of Diazirines:  Experimental and Computational Studies
  作者：Michael T. H. Liu、Yoong-Kee Choe、Masahiro Kimura、Kaoru Kobayashi、Shigeru Nagase、Takatsugu Wakahara、Yasuyuki Niino、Midori O. Ishitsuka、Yutaka Maeda、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1021/jo034949q

  日期：2003.9.1

  compound. In the case of diazirine 2, 13% of (E)-1-phenyl-1-pentene resulted from the direct thermal rearrangement of diazirine without the participation of a carbene. As well, the thermal decomposition of these diazirines has been studied theoretically with ab initio and density functional methods. The experimental results are broadly in agreement with the theoretical predictions. The calculations further

  在溶液中存在C（60）的条件下，研究了苯基氯重氮（1），苯基正丁基重氮（2）和2-金刚烷-2,3'-[3H]重氮（3）的热分解。C（60）探针技术表明，在分解过程中，重氮1只能生成苯基氯卡宾，重氮2则主要生成重氮中间体，重氮3则可以生成卡宾和重氮化合物的混合物。在重氮2的情况下，（E）-1-苯基-1-戊烯的13％是由重氮在没有卡宾参与的情况下直接热重排产生的。同样，已经用从头算和密度泛函方法对这些二嗪类的热分解进行了理论研究。实验结果与理论预测基本吻合。
• Electrochemical behaviour of diazirines
  作者：Clive M. Elson、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1039/c39820000415

  日期：——

  The electrochemical reductions of 3-aryl-3-chlorodiazirines and 3-n-butyl-3-phenyldiazirine have been studied by cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis in acetonitrile.

  通过循环伏安法和乙腈中受控电势电解法研究了3-芳基-3-氯二嗪和3-正丁基-3-苯基二嗪的电化学还原反应。
• Liu, Michael T. H.; Palmer, Glenn E.; Chishti, Najmul H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 53 - 57
  作者：Liu, Michael T. H.、Palmer, Glenn E.、Chishti, Najmul H.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, MICHAEL P.;HIGH, KENNETH G.;OON, SU-MIN;OSBORN, ANTONIO K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3049-3052
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、HIGH, KENNETH G.、OON, SU-MIN、OSBORN, ANTONIO K.

  DOI：——

  日期：——