methyl 2-bromo-3,3-dimethylbutanoate | 16495-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: 2-Brom-3,3-dimethylbuttersaeure-methylester
• CAS: 16495-40-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: OLCDNKISRYJVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,3-dimethylbutanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(3,6-ditert-butylnaphthalen-1-yl)methyl]-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Stable Neutral Hydrocarbon Radical:  Synthesis, Crystal Structure, and Physical Properties of 2,5,8-Tri-tert-butyl-phenalenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836242
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 溴 作用下， 生成 methyl 2-bromo-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2653 - 2658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Stereoselective γ-Alkylation of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/jacs.6b02565

  日期：2016.5.25

  This method constitutes a novel approach to the challenging 1,6-dioxygenation motif. A range of γ-substituted enones, including many bearing all-carbon quaternary centers, are available through a simple protocol under mild reaction conditions with superb functional group compatibility. Excellent stereoinduction is observed providing controlled access to challenging stereochemical arrays.

  使用 α-卤代羰基化合物和二烯醇醚通过 Cu(II) 催化形成一般的区域选择性和立体选择性 γ-CC 键。这种方法构成了一种具有挑战性的 1,6-双加氧基序的新方法。一系列 γ 取代的烯酮，包括许多带有全碳四元中心的，可在温和的反应条件下通过简单的方案获得，并具有极好的官能团兼容性。观察到出色的立体诱导，提供对具有挑战性的立体化学阵列的受控访问。
• The oxidation of some pyrogallol and purpurogallin derivatives
  作者：A. Critchlow、E. Haslam、R.D. Haworth、P.B. Tinker、N.M. Waldron

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85149-4

  日期：1967.1

  The oxidation products of a number of 4- and 5-monosubstituted and 4,6-disubstituted pyrogallols are discussed. 4-Alkylpyrogallols yield the corresponding 4′,7-dialkylpurpurogallins and the structures of the products resulting from the further oxidation of these compounds with alkaline hydrogen peroxide are elucidated. Oxidation of 5-mono and 4,6-dialkylpyrogallol derivatives yield characteristic white

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Secondary α-Bromo Carbonyl Compounds via Stille Coupling
  作者：Jun Yong Kang、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo200939u

  日期：2011.8.19

  A catalytic intermolecular cross-coupling reaction that couples secondary α-bromo carbonyl compounds with alkynylstannanes to form secondary alkynyl carbonyl compounds via palladium catalysis employing the XPhos ligand is described.

  描述了一种催化的分子间交叉偶联反应，该反应将仲α-溴羰基化合物与炔基锡烷酸酯偶联，通过使用XPhos配体的钯催化形成仲炔基羰基化合物。
• Synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids from aldonolactones
  作者：René Csuk、Ulrike Franke (nee Höring)、Zhong Hu、Claus Krieger

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.014

  日期：2003.9

  Zinc–silver/graphite mediated Reformatsky-reaction of furanoid aldonolactones with α-bromo-esters allows the synthesis of α-substituted 3-ulosonic acids in high yields.

  锌-银/石墨介导的呋喃类阿糖内酯与α-溴代酸酯的Reformatsky反应可合成高产率的α-取代的3-磺酸。