4-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁酮 | 81885-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 81885-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VSHJVOQBBGHZMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁酮 在 ammonium acetate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-amino-3-cyano-5-(2',5'-dimethoxybenzyl)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和吡咯特肟的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物可作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在

  DOI：

  10.1021/jm00073a009
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55.75%的产率得到4-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基庚烷类药物可抑制TNF-α的产生

  摘要：

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.040

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。
• Synthese und Antitumorwirkung von Iso-Piritrexim, einem lipophilen Folatantagonisten
  作者：Reinhard Troschütz、Mario Zink、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19953280612

  日期：——

  Synthesewege von Iso‐Piritrexim (12) beschrieben. A) Die Aminomethylierung des Ketons 2 ergibt die Mannich‐Basen 4‐HCI und 5‐HCI, von denen 4, nach sc‐Abtrennung, mit in situ erzeugtem 3,3‐Diaminoacrylnitril (9) zum 2‐Aminonicotinsäurenitril 11 cyslisiert. Der Ringschluß von 11 mit Guanidin führt zum Iso‐PTX(12). B) Durch Reduktion und Oxidation des β‐Ketoesters 15 gelangt man zu einem β‐Keto‐aldehyd

  描述了异 piritrexime (12) 的两条合成路线。A) 酮 2 的氨甲基化得到曼尼希碱 4-HCl 和 5-HCl，其中 4 个，sc 分离后，与原位生成的 3,3-二氨基丙烯腈 (9) 环化，得到 2-氨基烟腈 11。11 与胍的环闭合导致异 PTX (12)。B) β-酮酯 15 的还原和氧化产生 β-酮-醛 17，它与 2,4,6-三氨基嘧啶 (18) 环缩生成异 PTX (12)。Iso ‐ PTX (12) 在 NCl 抗肿瘤试验中对某些白血病和肺癌细胞系表现出中等活性。
• Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Addition of Substituted Trialkylsilylalkynes to Aldehydes, Ketones, and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo200314g

  日期：2011.6.3

  efficient catalyst for the addition of trialkylsilylalkynes to aldehydes, ketones, and trifluoromethyl ketones in THF solvent at room temperature. The reaction conditions are mild and operationally simple, and a variety of aryl functional groups, such as chloro, trifluoromethyl, bromo, and fluoro groups, are tolerated. Impressively, using our protocol, useful CF3-bearing tertiary propargylic alcohols

  本文我们报道，四丁基氟化铵（TBAF）是一种非常有效的催化剂，用于在室温下在THF溶剂中将三烷基甲硅烷基炔烃添加到醛，酮和三氟甲基酮中。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如氯，三氟甲基，溴和氟基。令人印象深刻的是，使用我们的协议，有用的CF 3可以合成含叔炔丙醇。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙炔，三甲基（（（4-（三氟甲基）苯基）乙炔基）硅烷，1-三甲基甲硅烷基-1-己炔和三甲基（噻吩-3-基乙炔基）硅烷经过清洁转化为相应的炔丙醇我们条件下的产品。杂环羰基化合物，例如呋喃-3-羧醛，噻吩-3-羧醛和2-吡啶基酮，可得到良好的炔丙醇收率。
• Synthesis of functionalized alkyl substituted benzoquinones by Rh-catalyzed additions of boronic acids
  作者：Marcos Veguillas、Jaime Rojas-Martín、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/c7ob00979h

  日期：——

  or aldehydes. The process allows rapid access to functionalized benzoquinones under very mild conditions and good yields. We disclose the first example of a Rh-catalyzed 1,4-addition reaction of benzoquinonyl boronic acid to methyl vinyl ketone and other conjugate acceptors, which allows the direct synthesis of 2-(γ-functionalized alkyl) substituted benzoquinones.

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。