(+/-)-vincaminine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-vincaminine
• 英文别名: Vincaminine；methyl (15R,17S,19S)-15-acetyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: VLNTZJVJKUHBHN-GIVPXCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-minovincine 在 盐酸 、 过氧化丁二酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(+/-)-vincaminine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第102部分：（±）-氨基长春新碱的简单合成和环转化。（±）-长春花碱的首次合成

  摘要：

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00902-5

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 102: Simple synthesis and ring transformation of (±)-minovincine. First synthesis of (±)-vincaminine
  作者：György Kalaus、László Léder、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Károly Vékey、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00902-5

  日期：2003.7

  A molecule with an indole skeleton, containing a latent acrylic ester function—acting as a diene—readily reacted with benzoic acid (4-bromomethylene-5-oxo)hexyl ester that had been built up from pentane-2,4-dione. Dehydration of the enamine and subsequent [4+2] cycloaddition supplied epimers having the d-secoaspidospermane skeleton. These compounds directly or after epimerization gave (±)-minovincine

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。