benzyl N-hydroxyformimidate | 155431-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-hydroxyformimidate
• 英文别名: Benzyl formhydroximate；benzyl N-hydroxymethanimidate
• CAS: 155431-09-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ULFJVVLSNMCWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 benzyl N-hydroxyformimidate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以65%的产率得到2-(benzyloxy)-4-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光催化肟与邻羟基苯甲醇的[4 + 2]环加成反应合成1,3-苯并恶嗪

  摘要：

  开发了肟与邻羟基苯甲醇的正式[4 + 2]环加成反应，可以轻松合成多种1,3-苯并恶嗪衍生物。该合成是在基于可见光的有机催化和 TsOH 条件下实现的。该反应通过可见光介导的能量转移进行肟的光异构化，然后邻-QMs对肟作为1,2-偶极合成子进行亲核攻击、环化和异构化。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在温和的条件下进行。为了证明其合成用途，进行了克级反应，并将所得的 1,3-苯并恶嗪产品进一步转化为其他有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00882g

文献信息

• A Macrocyclic Approach to Tetracycline Natural Products. Investigation of Transannular Alkylations and Michael Additions
  作者：Joseph S. Wzorek、Thomas F. Knöpfel、Ioannis Sapountzis、David A. Evans

  DOI：10.1021/ol302691j

  日期：2012.12.7

  presented. The pivotal intermediate is identified as macrocycle III. The two interior bonds (C4a–C12a and C5a–C11a) are to be constructed through sequential transannular Michael additions (III–II) and compression-promoted transannular isoxazole alkylations from intermediate II.

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。