(S)-<2-2H1>glycine | 62061-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-<2-2H1>glycine
• 英文别名: (S)-<2-(2)H>-glycine；(2S)-<2-2H1>glycine；(2S)-2-amino-2-deuterioacetic acid
• CAS: 62061-52-3
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 76.0593
• InChiKey: DHMQDGOQFOQNFH-YUYPMLDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (S)-<2-2H1>glycine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-L-glycine-2-d
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality

  摘要：

  非手性的陨石氨基酸甘氨酸和α-甲基丙氨酸，具有氢同位素（D/H）手性，在不对称自催化中作为手性的来源，通过放大ee，得到高度富集的5-嘧啶基烷醇。

  DOI：

  10.1039/b908754k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-<2-2H1>glycine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-<2-2H1>glycine
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性铬卡宾配合物的光解不对称合成 (S)- 和 (R)-[2-2H1] 甘氨酸。铬乙烯酮配合物、乙烯酮和酯烯醇化物之间立体选择性的比较

  摘要：

  (S)- 和 (R)-[2- 2 H i ] 甘氨酸（«手性甘氨酸»）通过两种不同的途径以高氘掺入和 82-86% 的 ee 产率合成。进行了旋光性恶唑烷卡宾铬配合物的光解和旋光性 α-恶唑烷酮乙酸酯的锂化-氘化。比较乙烯酮和铬键乙烯酮与甲醇-d反应的立体选择性

  DOI：

  10.1021/ja00034a035
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (S)-<2-2H1>glycine 作用下， 以 甲基环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以94%的产率得到(S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric autocatalysis induced by meteoritic amino acids with hydrogen isotope chirality

  摘要：

  非手性的陨石氨基酸甘氨酸和α-甲基丙氨酸，具有氢同位素（D/H）手性，在不对称自催化中作为手性的来源，通过放大ee，得到高度富集的5-嘧啶基烷醇。

  DOI：

  10.1039/b908754k

文献信息

• Stereochemistry of catabolism of the RNA base uracil
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19850001355

  日期：——

  A mammalian enzyme system has been used to study the stereochemistry of the catabolism of the pyrimidine uracil (1) to the amino acid β-alanine (4). Use of [5-2H]- and [6-2H]-uracils and of 2H2O in the incubations yielded stereospecifically deuteriated samples of β-alanine. Assays, involving total synthesis of samples of β-alanine unambiguously labelled with deuterium in each of the four C–H bonds

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。
• Asymmetric induction in acyclic radical reactions: enantioselective syntheses of (s)-2-deuterioglycine and (r)-2-deuterioglycine.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80156-3

  日期：1993.1

  The (-)-8-phenylmenthol esters of N-Boc-glycine and N-Boc-2,2-dideuterioglycine were brominated with N-bromosuccinimide and the bromo compounds were reduced with tri-n-butyldeuteriostannane and tri-n-butylstannane respectively, to give the chiral glycine derivatives in 90% optical yield. Hydrolysis yielded the amino acid without racemisation.

  用N-溴琥珀酰亚胺溴化N-Boc-甘氨酸和（N-Boc-2,2-二氘代子宫甘氨酸）的（-）-8-苯基薄荷醇酯，并分别用三正丁基氘锡锡烷和三正丁基锡烷还原溴化合物。 ，以90％的光学收率得到手性甘氨酸衍生物。水解产生氨基酸而没有外消旋化。
• Asymmetric induction in radical reactions: enantioselective syntheses of (S)-2-deuterioglycine and (R)-2-deuterioglycine
  作者：David P. G. Hamon、Pasquale Razzino、Ralph A. Massy-Westropp

  DOI：10.1039/c39910000332

  日期：——

  The (–)-8-phenylmenthol ester of N-Boc-glycine is brominated with N-bromosuccinimide and the bromo-compound is reduced with tri-n-butyldeuteriostannane to give the chiral glycine derivative in high optical yield which upon hydrolysis yields the amino acid without racemisation.

  N-Boc 甘氨酸的(-)-8-苯基薄荷醇酯用 N-溴代丁二酰亚胺溴化，溴代化合物用三-正丁基氚基锡烷还原，得到手性甘氨酸衍生物，光学产率高，水解后得到的氨基酸无外消旋化。
• The overman rearrangement on a diacetone-D-glucose template: kinetic and theoretical studies on the chirality transcription
  作者：Tadashi Eguchi、Takashi Koudate、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81282-5

  日期：1993.5

  trichloroacetonitrile. The Overman's thermal rearrangement of 5a and 5b underwent with high diastereoselectivity to afford (Z)-allylic trichloroacetamide 6a and 6b, which in turn were converted to L- and D-alanine, respectively, by oxidative cleavage of the double bond and acid hydrolysis. The effectiveness of the present approach was assessed by using the simplest allylic alcohol system, i.e. (Z)- and

  合成; 氨基酸; 手性模板 半经验计算基于手性转录方法，使用通用手性模板，双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose 1，开发了一种针对α-氨基酸对映异构体和手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。将炔属C 3起始单元引入手性模板1中，并通过立体定向还原并与三氯乙腈缩合，将其转化为（E）-烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯5a和（Z）-对映体5b。Overman的5a和5b的热重排进行高非对映选择性，得到（Z）-烯丙基三氯乙酰胺6a和6b，它们通过双键的氧化裂解和酸水解分别转化为L-和D-丙氨酸。通过使用最简单的烯丙醇体系，即（Z）-和（E）-单十二烷基烯丙基三氯乙亚氨酸酯10a和10b评估了本方法的有效性。手性氘代甘氨酸的两种对映异构体均以相似的反应顺序立体选择性地制备。基于模板的5a和5b非对映选择性重排的动力学分析使用半经验分子轨道计算PM3-MNDO进行了过渡态的理论研究，这使我们能够推论通用手性模板1上的手性转录机理。
• Enantiocontrol by intrinsic antiparallel double repulsion on diacetone-d-glucose template.
  作者：Katsumi Kakinuma、Takashi Koudate、Hui-Ying Li、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93559-7

  日期：1991.10

  A divergent and highly enantioselective synthetic methodology not only for both enantiomers of α-amino acids but for both chirally deuterated glycines from a single starting material was developed by making use of stereocontrol with antiparallel double repulsion on the diacetone-D-glucos-3-ulose template.

  通过对双丙酮-D-葡萄糖-3-ulose进行立体平行控制和反平行双排斥，开发了一种不仅针对单一氨基酸的α-氨基酸的两种对映异构体，而且针对两种手性氘代甘氨酸的发散且高度对映选择性的合成方法。模板。