(Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)-1-propen-1-amine | 221907-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)-1-propen-1-amine
• 英文别名: (Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)prop-1-en-1-amine
• CAS: 221907-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LFNZBZQOKMSJQG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)-1-propen-1-amine 在 盐酸 、 Dowex-H⁽¹⁺⁾ 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-methyl-3-p-tolyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从被掩盖的β-烯氨基酸衍生物中轻度合成新的β-氨基酸

  摘要：

  描述了一种新的合成外消旋β-氨基酸6的方法，该方法通过经由C-保护的β-氨基酸5还原被掩蔽的N-取代的和N-未取代的β-烯酸衍生物4。该过程以高收率，总化学选择性和中等非对映选择性发生。容易获得的起始原料，廉价的试剂和温和的条件用于提供衍生物5和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02469-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-唑啉 、 对甲苯腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)-1-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从被掩盖的β-烯氨基酸衍生物中轻度合成新的β-氨基酸

  摘要：

  描述了一种新的合成外消旋β-氨基酸6的方法，该方法通过经由C-保护的β-氨基酸5还原被掩蔽的N-取代的和N-未取代的β-烯酸衍生物4。该过程以高收率，总化学选择性和中等非对映选择性发生。容易获得的起始原料，廉价的试剂和温和的条件用于提供衍生物5和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02469-1

文献信息

• Synthesis and C-alkylation of C-protected β-enamino acid derivatives from oxa- thia- and imidazolines
  作者：Santos Fustero、M Dolores Díaz、Amparo Asensio、Antonio Navarro、Jiang She Kong、Enrique Aguilar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00042-3

  日期：1999.2

  Various heterocycles 3a-h can be readily metallated and condensed with a variety of organic nitriles to afford C-protected beta-enamino acid derivatives 1 (or 2). Procedures for alkylation of compounds 1 to obtain 2 as well as a "one-pot" preparation of 2 from 3 are also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new and expeditious strategy for the synthesis of β-amino acids from Δ2-oxazolines
  作者：Santos Fustero、Ma Dolores Dı́az、Antonio Navarro、Esther Salavert、Enrique Aguilar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01056-5

  日期：2001.1

  A new, mild two-step synthesis of racemic p-amino acids starting from 2-allkyl-Delta (2)-oxazolines is described. The process implies the initial formation of masked N-substituted or N-unsubstituted beta -enamino acid derivatives followed by chemoselective reduction of the enamino moiety. The process takes place with high yields, total chemoselectivity and moderate diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.