5-(Brommethyl)-2-pyridincarbonsaeure-ethylester | 55876-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(Brommethyl)-2-pyridincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 5-(bromomethyl)picolinate；ethyl 5-(bromomethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 55876-86-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: PTPLKDVJXUNSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Brommethyl)-2-pyridincarbonsaeure-ethylester 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(6-Carboxy-3-pyridyl)-DL-alanin
  参考文献：
  名称：

  Barth, Hubert; Burger, Guenther; Doepp, Heinrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2164 - 2179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(Brommethyl)-2-pyridincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Barth, Hubert; Burger, Guenther; Doepp, Heinrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2164 - 2179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazoline antifolate thymidylate synthase inhibitors: bridge modifications and conformationally restricted analogs in the C2-methyl series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、Anthony J. Hayter、Melanie R. Daw、Jayne L. Snowden、Brigid M. O'Connor、Joel A. M. Bishop、A. Hilary Calvert、Leslie R. Hughes

  DOI：10.1021/jm00111a042

  日期：1991.7

  N10 bridge has been replaced by the reversed N9,C10 unit. This series was extensively studied by incorporating further substituents at N9 and C10 as well as by modifications to the p-aminobenzoate ring. The C2-methylquinazoline analogues 29, 30, and 31 containing the methyleneoxa, methylenethia, and thia bridge units were also synthesized. In general these isosteric replacements of the bridge unit

  已经制备了几种基于C2-甲基喹唑啉的抗叶酸剂，其中C9，N10桥被反向的N9，C10单元代替。通过在N9和C10处引入其他取代基以及对对氨基苯甲酸酯环的修饰，对该系列进行了广泛的研究。还合成了含有亚甲基氧杂，亚甲基硫杂和硫杂桥单元的C 2-甲基喹唑啉类似物29、30和31。通常，亲本C 2-甲基-N 10-炔丙基喹唑啉抗叶酸2中桥单元的这些等排替代物作为分离的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的效力要低得多，但几种至少与培养中的L1210细胞生长抑制剂一样有效。对氨基苯甲酸酯环与双环系统75和76的融合也降低了对TS的活性，但又产生了高度细胞毒性的化合物。
• Discovery of Novel TLR7 Agonists as Systemic Agent for Combination With aPD1 for Use in Immuno-oncology
  作者：Yam B. Poudel、Liqi He、Matthew Cox、Qian Zhang、Walter L. Johnson、Qiang Cong、Heng Cheng、Naidu S. Chowdari、Christine Tarby、Andrew F. Donnell、Matthais Broekema、Daniel P. O’Malley、Yong Zhang、Murugaiah A. M. Subbaiah、Boda Vijay Kumar、Lakshumanan Subramani、Bei Wang、Yi-Xin Li、Prasanna Sivaprakasam、David Critton、Dawn Mulligan、Bhupindar Sandhu、Chunshan Xie、Radha Ramakrishnan、Jignesh Nagar、Shailesh Dudhgaonkar、Martins S. Oderinde、Anwar Murtaza、Gary L. Schieven、Arvind Mathur、Ashvinikumar V. Gavai、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00455

  日期：2024.2.8