N-[bis[2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranylethyl]boranyl]-N-phenylaniline | 1617500-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[bis[2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranylethyl]boranyl]-N-phenylaniline
• CAS: 1617500-31-8
• 化学式: C₄₀H₁₈B₃F₂₀N
• 分子量: 924.991
• InChiKey: GRSRZKAMPKOJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dichloro(N,N-diphenylamino)borane 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 N-[bis[2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranylethyl]boranyl]-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Formation of a dihydroborole by catalytic isomerization of a divinylborane

  摘要：

  二苯氨基（二烯）硼烷（1a）与两个摩尔当量的Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，生成预期的双氢硼化产物。相比之下，二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与一个摩尔当量的HB(C6F5)2反应已经很干净，生成α-硼基化的四氢硼烯衍生物10，并且产率良好。随后，对10与苯甲醛的处理通过逆氢硼化反应，得到醛的氢硼化产物及双氢硼烯3b。我们能够实现二烯硼烷到双氢硼烯的异构化（1b到3b），其催化处理为：将二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与15摩尔%的Piers硼烷在升高温度下反应，良好产率地得到（二异丙基氨基）双氢硼烯3b。

  DOI：

  10.1039/c4dt01423e

文献信息

• Formation of a dihydroborole by catalytic isomerization of a divinylborane
  作者：Raúl A. Adler Yañez、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Birgitta Schirmer、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4dt01423e

  日期：——

  Diphenylamino(divinyl)borane (1a) adds two molar equivalents of Piers’ borane [HB(C6F5)2] to give the expected double hydroboration product. In contrast diisopropylamino(divinyl)borane (1b) reacts cleanly already with one molar equivalent of HB(C6F5)2 to give the α-borylated tetrahydroborole derivative 10 in good yield. Subsequent treatment of 10 with benzaldehyde proceeded by retro-hydroboration to give the hydroboration product of the aldehyde plus the dihydroborole 3b. We were able to achieve the divinylborane to dihydroborole isomerization (1b to 3b) catalytically: treatment of diisopropylamino(divinyl)borane (1b) with 15 mol% of Piers’ borane at elevated temperature gave (diisopropylamino)dihydroborole 3b in good yield.

  二苯氨基（二烯）硼烷（1a）与两个摩尔当量的Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，生成预期的双氢硼化产物。相比之下，二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与一个摩尔当量的HB(C6F5)2反应已经很干净，生成α-硼基化的四氢硼烯衍生物10，并且产率良好。随后，对10与苯甲醛的处理通过逆氢硼化反应，得到醛的氢硼化产物及双氢硼烯3b。我们能够实现二烯硼烷到双氢硼烯的异构化（1b到3b），其催化处理为：将二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与15摩尔%的Piers硼烷在升高温度下反应，良好产率地得到（二异丙基氨基）双氢硼烯3b。