N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(N-methylaniline) | 850132-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(N-methylaniline)
• 英文别名: N-methyl-N-[[6-[(N-methylanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 850132-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: JGNYRHAMZWBXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride*1.5THF 、 N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(N-methylaniline) 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(2,6-bis[1-(N-methyl-N-phenylamino)methyl]pyridine)dichloroiron(II)
  参考文献：
  名称：

  含三齿氮配体的铁（II），锰（II），钴（II）和钌（II）配合物的合成及其在烷烃催化氧化中的应用

  摘要：

  一系列含Fe（II），Mn（II），Co（II）和Ru（II）的配合物双（亚氨基）吡啶 或者 双（氨基）吡啶 配体和弱配位三氟甲磺酸酯（OTF - ）或非配位的SbF 6 -的阴离子已经制备。配合物已得到充分表征，包括几种固态结构分析。已经观察到两种不寻常的单螯合物六配位双（亚氨基）吡啶Fe（II）和Mn（II）配合物。配合物的氧化催化性能环己烷对H 2 O 2的含量进行了评估。只有Fe（II）配合物显示出催化活性，这主要归因于Fenton型自由基的自催化作用。氧化作用。

  DOI：

  10.1039/b414813d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 、 N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到N,N'-(pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(N-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  含三齿氮配体的铁（II），锰（II），钴（II）和钌（II）配合物的合成及其在烷烃催化氧化中的应用

  摘要：

  一系列含Fe（II），Mn（II），Co（II）和Ru（II）的配合物双（亚氨基）吡啶 或者 双（氨基）吡啶 配体和弱配位三氟甲磺酸酯（OTF - ）或非配位的SbF 6 -的阴离子已经制备。配合物已得到充分表征，包括几种固态结构分析。已经观察到两种不寻常的单螯合物六配位双（亚氨基）吡啶Fe（II）和Mn（II）配合物。配合物的氧化催化性能环己烷对H 2 O 2的含量进行了评估。只有Fe（II）配合物显示出催化活性，这主要归因于Fenton型自由基的自催化作用。氧化作用。

  DOI：

  10.1039/b414813d

文献信息

• Symmetrical bis-tertiary amines as novel CXCR4 inhibitors
  作者：Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Shuangping Liu、Theresa Gaines、Yoonhyeun Oum、Qi Shi、Suazette Reid Mooring、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.040

  日期：2016.8

  series of novel tertiary amine derivatives targeting CXCR4 were designed, synthesized, and evaluated. The central benzene ring linker and side chains were modified and optimized to study the structure–activity relationship. Seven compounds displayed much more potent activity than the reference drug, AMD3100, in both the binding affinity assay and the blocking of Matrigel invasion functional assay. These

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。