3-imino-2-(phenylhydrazono)butanenitrile | 176752-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-imino-2-(phenylhydrazono)butanenitrile
• 英文别名: (2E)-3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanenitrile；3-oxo-2-(2-phenylhydrazinylidene)butanenitrile；(1E)-N-anilino-2-oxopropanimidoyl cyanide
• CAS: 176752-00-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: OHHMFUWOGBCGKS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-2-(phenylhydrazono)butanenitrile 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.05h， 生成 5-amino-7-(6-cyano-2-phenyl-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-yl)-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Microwave Assisted Diazo Coupling Reaction: The Synthesis of Alkylazines and Thienopyridazines

  摘要：

  Heating diazoaminobenzene with active methylene compounds 1-3 in microwave oven in acetic acid, in the presence of hydrochloric acid, afforded the corresponding arylhydrazones 5-7. These reaction products were condensed with ethyl cyanoacetate in a domestic microwave oven after 1-2 minutes heating to yield the pyridazinones 8-12. Compounds 8c and 12 reacted with sulfur in basic DMF solution, in microwave oven using MORE technology to yield the thienopyridazinone 14 and 16 respectively. While 17 was produced when 8b was treated like wise with sulfur and DMF in the presence of piperidine. Compounds 16 coupled with aromatic diazonium salts to yield arylazo derivatives 21a-c.

  DOI：

  10.1080/10426500500536457
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-imino-2-(phenylhydrazono)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的分选酶 A 转肽酶抑制剂来对付革兰氏阳性病原体：2-(2-苯肼亚基) 链烷酸和相关衍生物

  摘要：

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。

  DOI：

  10.3390/molecules21020241

文献信息

• 6-(Aryldiazenyl)pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Strategic Intermediates for the Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>b</i>]purines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Diego Estupiñan、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02431

  日期：2016.12.16

  efficient and versatile palladium-catalyzed reductive azo cleavage is disclosed for the synthesis of diverse heteroaromatic 1,2-diamines, a valuable synthetic building block to develop new fused heteroaromatic systems. As synthetic example, several substituted pyrazolo[5,1-b]purines were synthesized in yields up to 96% by using microwave irradiation in the cyclocondensation of these 1,2-diamines with orthoesters

  一种微波辅助方法，通过3-氧代-2-（2-芳基肼基亚甲基）丁腈与5-氨基-环戊基的环化反应，选择性合成功能化的6-（芳基二氮烯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺。已开发出无溶剂条件下的1 H-吡唑。该方法的特点是具有广泛的底物范围，操作简便，经济性高和无需色谱纯化即可获得高收率的特点。另外，公开了有效且通用的钯催化的还原性偶氮裂解，用于合成各种杂芳族1,2-二胺，这是开发新的稠合杂芳族体系的有价值的合成构件。作为合成实例，几种取代的吡唑并[5,1- b通过使用微波辐射在这些1,2-二胺与原酸酯的环缩合反应中合成]嘌呤，收率可达96％。
• Bakeer, Hadeer Mohamed, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 6, p. 314 - 317
  作者：Bakeer, Hadeer Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• GHOZLAN, SAID AHMED SOLIMAN;MOHAMED, MONA HASSAN;SOLIMAN, AHMED YOUSEF;BA+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 95-97
  作者：GHOZLAN, SAID AHMED SOLIMAN、MOHAMED, MONA HASSAN、SOLIMAN, AHMED YOUSEF、BA+

  DOI：——

  日期：——
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;ABDUL-AAL, FATMA ABDUL MAKSOUD;TAHA, NADIA M.;YASS+, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 389-392
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、ABDUL-AAL, FATMA ABDUL MAKSOUD、TAHA, NADIA M.、YASS+

  DOI：——

  日期：——
• Elnagdi Mohamed Hilmy, Elghandour Ahmed Hafez Hussien, Harb Abdel Fattah +, Heterocycles, 38 (1994) N 4, S 739-750
  作者：Elnagdi Mohamed Hilmy, Elghandour Ahmed Hafez Hussien, Harb Abdel Fattah +

  DOI：——

  日期：——