| 208254-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 208254-07-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: AEPHOVGAMLEEPI-TXOASTNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ag₂CO₃ impregnated on Celite 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Benzoic acid (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds useful for the preparation of aminosterols, vitamin D analogs, and other compounds

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性地还原连接到融合环基的不饱和烷基酮取代基的方法。在这种方法中，不饱和烷基酮与手性氧化硼腙试剂发生反应。这种反应会将不饱和烷基酮立体选择性地还原为不饱和烷基醇。如果需要，可以进一步还原不饱和烷基醇，以产生饱和烷基醇。融合环基可以是类固醇环基或维生素D类似物的基。根据本发明的工艺可以用于具有烯酮基取代基（例如，22-烯-24-酮基）或炔酮基取代基（例如，22-炔-24-酮基）的类固醇环基，以制备鲨碱或其他有用的氨基类固醇化合物和用于制备氨基类固醇化合物的中间体。

  公开号：

  US06610866B2
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氨 、 lithium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds useful for the preparation of aminosterols, vitamin D analogs, and other compounds

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性地还原连接到融合环基的不饱和烷基酮取代基的方法。在这种方法中，不饱和烷基酮与手性氧化硼腙试剂发生反应。这种反应会将不饱和烷基酮立体选择性地还原为不饱和烷基醇。如果需要，可以进一步还原不饱和烷基醇，以产生饱和烷基醇。融合环基可以是类固醇环基或维生素D类似物的基。根据本发明的工艺可以用于具有烯酮基取代基（例如，22-烯-24-酮基）或炔酮基取代基（例如，22-炔-24-酮基）的类固醇环基，以制备鲨碱或其他有用的氨基类固醇化合物和用于制备氨基类固醇化合物的中间体。

  公开号：

  US06610866B2

文献信息

• An expeditious synthesis of spinasterol and schottenol, two phytosterols present in argan oil and in cactus pear seed oil, and evaluation of their biological activities on cells of the central nervous system
  作者：Asmaa Badreddine、El Mostafa Karym、Amira Zarrouk、Thomas Nury、Youssef El Kharrassi、Boubker Nasser、Mustapha Cherkaoui Malki、Gérard Lizard、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.01.005

  日期：2015.7

  test, respectively. The effects of spinasterol and schottenol were compared with 7-ketocholesterol (7KC) and ferulic acid, which is also present in argan and cactus pear seed oil. Whatever the cells considered, dose dependent cytotoxic effects of 7KC were observed whereas no or slight effects of ferulic acid were found. With spinasterol and schottenol, no or slight effects on cell growth were detected

  菠菜甾醇和叔丁醇，存在于摩洛哥坚果油和仙人掌梨种子油中的两种植物甾醇，是通过四步反应从市售的豆甾醇中合成的。此外，分别用结晶紫试验和MTT试验评价了158N鼠少突胶质细胞，C6大鼠神经胶质瘤细胞和SK-N-BE人神经元细胞对这些植物甾醇对细胞生长和线粒体活性的影响。比较了Spinasterol和schoTTenol与7-ketocholesterol（7KC）和阿魏酸的作用，阿甘和仙人掌梨种子油中也存在阿魏酸。无论考虑哪种细胞，均观察到了7KC的剂量依赖性细胞毒性作用，而未发现或仅存在阿魏酸的轻微作用。用菠菜甾醇和舒腾醇，未检测到或对细胞生长有轻微影响。与菠菜甾醇，在158N和C6细胞上发现线粒体活性降低（30-50％）；没有发现对SK-N-BE有影响。使用舒腾醇后，在158N（50％）和C6（10-20％）细胞上线粒体活性降低。没有发现对SK-N-BE有影响。总而言之，这些数据表明，菠菜
• Efficient Route to 7α-(Benzoyloxy)-3-dioxolane Cholestan-24(<i>R</i>)-ol, a Key Intermediate in the Synthesis of Squalamine
  作者：Stephen R. Jones、Barry S. Selinsky、Meenakshi N. Rao、Xuehai Zhang、William A. Kinney、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo971405d

  日期：1998.5.1