Benzoic acid (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester | 208254-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
• CAS: 208254-10-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₃
• 分子量: 532.807
• InChiKey: YARCFBRWNKHNLQ-OUGUKZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5α,7α)-3-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-24-oxocholest-22-en-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Route to 7α-(Benzoyloxy)-3-dioxolane Cholestan-24(R)-ol, a Key Intermediate in the Synthesis of Squalamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971405d
• 作为产物：
  描述：

  7-oxostigmasterol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ag₂CO₃ impregnated on Celite 、 氨 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Benzoic acid (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((E)-(1R,4S)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 24-hydroxylated compounds useful for the preparation of aminosterols, vitamin D analogs, and other compounds

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性地还原连接到融合环基的不饱和烷基酮取代基的方法。在这种方法中，不饱和烷基酮与手性氧化硼腙试剂发生反应。这种反应会将不饱和烷基酮立体选择性地还原为不饱和烷基醇。如果需要，可以进一步还原不饱和烷基醇，以产生饱和烷基醇。融合环基可以是类固醇环基或维生素D类似物的基。根据本发明的工艺可以用于具有烯酮基取代基（例如，22-烯-24-酮基）或炔酮基取代基（例如，22-炔-24-酮基）的类固醇环基，以制备鲨碱或其他有用的氨基类固醇化合物和用于制备氨基类固醇化合物的中间体。

  公开号：

  US06610866B2