1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 76462-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-<(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)amino>-2'-deoxyuridine；1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-{[2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl]amino}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 76462-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₉N₄O₆
• 分子量: 397.451
• InChiKey: LWHOUPSMJYOESU-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 3'<(2-chlorophenyl) triethylammonium phosphate>
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯化学法对寡聚胸苷酸酯进行序列特异性自旋标记

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740407
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 4-氨基-TEMPO 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以26%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯化学法对寡聚胸苷酸酯进行序列特异性自旋标记

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740407

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of C (5)-N-Spin-Labeled Uridines and Related Derivatives
  作者：Albert M. Bobst、Alvydas J. Ozinskas、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/hlca.19830660214

  日期：1983.3.16

  step at C (5) of 5-hydroxyuridine (4a) or 5-hydroxy-2′-deoxyuridine (4b) by certain primary amines led to the synthesis of two novel C(5)-N-spin-labeled nucleoside analogs and to several C(5)-N-aryl adducts. Substitution by 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxyl (3) at C(5) of 4a or 4b led to the spin-labeled nucleosides 5-[(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)amino]uridine and -2′-deoxyuridine

  在某些步骤中，某些伯胺在C（5）的5-羟基尿苷（4a）或5-羟基-2'-脱氧尿苷（4b）的直接引入N原子导致合成了两个新颖的C（5）- N-spin标记的核苷类似物和几个C（5）-N-芳基加合物。在4a或4b的C（5 ）处被4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶子氧基（3）取代导致自旋标记的核苷5-[（1-氧基-1,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）氨基]尿苷和-2'-脱氧尿苷（分别为2a和2b）。类似的C（5）取代的苯胺加合物5-苯胺基尿苷（5a）和5-苯胺基-2'-脱氧尿苷（5b）和p还制备了甲苯胺加合物5-（对甲苯胺基）尿苷（6a）和5-（对甲苯胺基）-2-脱氧尿苷（6b）。另外，报道了其中一些类似物的抗病毒和抗代谢活性的结果。