2-allyloxybenzhydrazide | 18167-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxybenzhydrazide
• 英文别名: 2-allyloxy-benzoic acid hydrazide；2-Allyloxy-benzoesaeure-hydrazid；2-Allyloxy-benzhydrazid；2-(Allyloxy)benzohydrazide；2-prop-2-enoxybenzohydrazide
• CAS: 18167-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06447101
• 分子量: 192.217
• InChiKey: IMBKJYHONFLHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxybenzhydrazide 在 silica gel 、 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methylenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基肼作为酰基自由基的前体

  摘要：

  探索了使用酰基肼（酰肼）作为化学计量产生酰基自由基的前体。检查了两类底物：未取代的酰基肼和被离去基团（2-硝基苯磺酰基或“ nosyl”）取代的酰基肼。两种类型均成功转化为酰基自由基，然后被氮氧自由基捕获，得到了酰氧基胺产物。对两种类型的底物都证明了环化反应。还开发了McFayden-Stevens反应的低温修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00490-8
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyloxybenzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有烯基的N-磺酰基腈酰亚胺的分子内环加成反应

  摘要：

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.429

文献信息

• Vincent,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1587 - 1591
  作者：Vincent,M.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclable CuO nanoparticles-catalyzed synthesis of novel-2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as antiproliferative, antibacterial, and antifungal agents
  作者：M. S. R. Murty、Raju Penthala、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham、Pompi Das、Sowjanya Polepalli、N. Jain、Sreedhar Bojja

  DOI：10.1007/s00044-014-1025-x

  日期：2014.10

  A series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been conveniently synthesized through an oxidative C-O coupling by direct C-H bond activation of N-aroyl-N-arylidinehydrazines using a catalytic quantity of CuO nanoparticles. Twenty compounds have been synthesized in good to excellent yields (75-90 %). All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative, antibacterial, and antifungal activity. Compounds 8d and 10d are more promising antiproliferative agents with IC50 value of 3.66 and 3.89 A mu M in MCF-7 cell line, and compounds 8a and 10a were showed more potent antifungal activity than standard drug.
• Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 514,517
  作者：Faust et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU T.; HAYASHI Y.; NAGANO Y.; TERAMURA K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 429-434
  作者：SHIMIZU T.、 HAYASHI Y.、 NAGANO Y.、 TERAMURA K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfonyl Nitrile Imides Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshio Nagano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.53.429

  日期：1980.2

  The reaction of the p-tolyl(or phenyl)sulfonylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes with lead tetraacetate leads, via the nitrile imide intermediates, Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–X-p, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts and 1-acetyl-2-aroyl-1-[p-tolyl(or phenyl)sulfonyl]hydrazines in 20–65% and 7–70% yields respectively, while the intermolecular reactions of the benzaldehyde

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。