5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocin-6-one | 65690-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocin-6-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-dibenz[b,d]azocin-6(5H)-one；5H,7H,8H-dibenzo[b,d]azocin-6-one；5,6,7,8-Tetrahydrodibenzazocin-6-on；5,6,7,8-Tetrahydrodibenz[b,d]azocin-6-on；8-Azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-one
• CAS: 65690-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WELIQDJTRCAPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  460.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocin-6-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-methyl-5H,7H,8H-dibenzo[b,d]azocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-，8-和9-元环二苯并内酰胺的阻转异构体性质：构象，热稳定性和化学反应性

  摘要：

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。

  DOI：

  10.1021/jo1013383
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propanenitrile 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 频那醇硼烷 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硼化/ Suzuki偶联（BSC）反应在生物活性联芳基内酰胺合成中的应用。

  摘要：

  开发了钯催化的两步一锅法硼化/铃木偶联（BSC）反应，以短短，简单和有效的方式从两个容易的位置合成空间位阻的2,2'-二取代联苯和苯基吲哚化合物可及的芳基卤化物。高的产率可通过根据它们的粗糙电子性质适当选择这两种组分来获得。通过七元或八元联苯内酰胺5a-e和paullone 3a的溶液和固相合成，提供了该方法实用性的说明。这些化合物尽管具有明显的细胞毒性，但仍具有中等程度的毒性，并可作为未来药物化学发展的结构模型。

  DOI：

  10.1021/jo0160726

文献信息

• ENDO Y.; OHTA T.; SHUDO K.; OKAMOTO T., HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE, 367-370
  作者：ENDO Y.、 OHTA T.、 SHUDO K.、 OKAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Palladium-Catalyzed Borylation/Suzuki Coupling (BSC) Reaction to the Synthesis of Biologically Active Biaryl Lactams
  作者：Olivier Baudoin、Michèle Cesario、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo0160726

  日期：2002.2.1

  The palladium-catalyzed, two-step, one-pot borylation/Suzuki coupling (BSC) reaction was developed to synthesize sterically hindered 2,2'-disubstituted biphenyl and phenyl-indole compounds in a short, simple, and efficient manner from two easily accessible aryl halides. High yields can be obtained by choosing properly both components according to their rough electronic properties. The illustration

  开发了钯催化的两步一锅法硼化/铃木偶联（BSC）反应，以短短，简单和有效的方式从两个容易的位置合成空间位阻的2,2'-二取代联苯和苯基吲哚化合物可及的芳基卤化物。高的产率可通过根据它们的粗糙电子性质适当选择这两种组分来获得。通过七元或八元联苯内酰胺5a-e和paullone 3a的溶液和固相合成，提供了该方法实用性的说明。这些化合物尽管具有明显的细胞毒性，但仍具有中等程度的毒性，并可作为未来药物化学发展的结构模型。
• Atropisomeric Properties of 7-, 8-, and 9-Membered-Ring Dibenzolactams: Conformation, Thermal Stability, and Chemical Reactivity
  作者：Hidetsugu Tabata、Hiroyuki Suzuki、Kumi Akiba、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo1013383

  日期：2010.9.3

  The atropisomeric enantiomers of 7-, 8-, and 9-membered-ring dibenzolactams were separated by using chiral HPLC, and their stereochemistries were clarified by using X-ray crystallographic analysis. The atropisomers showed high stereochemical stability with the 8-membered ring being the most stable. In 7- and 8-membered dibenzolactams, highly stereoselective C7-methylation proceeded from the lower side

  通过手性HPLC分离7、8和9元环二苯并内酰胺的阻转异构体对映体，并通过X射线晶体学分析澄清其立体化学。阻转异构体显示出高立体化学稳定性，其中8元环最稳定。在7和8元二苯并内酰胺类化合物中，高度立体选择性的C7-甲基化是从环的下侧开始的，从而使产物在假轴方向上具有C7-甲基，然后通过假赤道的C7-甲基转变为热力学上更稳定的异构体。团体。在9元二苯并内酰胺中，C7-甲基化是从环的相对（上）侧发生的，从而提供了具有伪赤道C7-甲基基团的热力学稳定产物。