4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-deoxy-5-hydrazono-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam | 807363-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-deoxy-5-hydrazono-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
• CAS: 807363-41-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 314.457
• InChiKey: IZXVRRCWINVWHX-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-deoxy-5-hydrazono-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到(5S)-5-C-acetoxy-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的环戊烷：反应机理和对重氮环戊烷的改善获得途径

  摘要：

  合理化1至2和3的Pb（OAc）4氧化的两种机制之一，是假设通过乙酰氧基-二氮杂酮22和恶二唑啉23生成卡宾25的中间产物（方案2）。该机理是基于二氮杂ol酮32的氧化而排除的，二氮杂pin酮32是从核糖内酯26分六步合成的。用Pb（OAc）4氧化32提供了不稳定的乙酰氧基-二氮杂戊酮中间体22，其C（5）差向异构体和稳定的5- O-乙酰基-1,5-核糖内酯33 ; 在32的氧化和22的分解的产物的1 H-NMR光谱中，没有发现形成乙酰氧基环氧化物2和重氮酮3的证据，除了22作为1的氧化中间体。为了提高重氮基环戊酮的产率，我们氧化的乙酰肼34，4 toluenesulfonohydrazide 44，和Ñ，ö二乙酸根46与铅（OAC）4。乙酰肼的氧化34与Pb（OAc）4相比，N-氨基-核糖内酰胺1的氧化产生的重氮酮3的产率更高（40％），而不会影响2的产率。4 toluenesulfon

  DOI：

  10.1002/hlca.200490218
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(Hydroxy-methoxy-methyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 吡啶 、 4 Angstroem MS 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-deoxy-5-hydrazono-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的环戊烷：反应机理和对重氮环戊烷的改善获得途径

  摘要：

  合理化1至2和3的Pb（OAc）4氧化的两种机制之一，是假设通过乙酰氧基-二氮杂酮22和恶二唑啉23生成卡宾25的中间产物（方案2）。该机理是基于二氮杂ol酮32的氧化而排除的，二氮杂pin酮32是从核糖内酯26分六步合成的。用Pb（OAc）4氧化32提供了不稳定的乙酰氧基-二氮杂戊酮中间体22，其C（5）差向异构体和稳定的5- O-乙酰基-1,5-核糖内酯33 ; 在32的氧化和22的分解的产物的1 H-NMR光谱中，没有发现形成乙酰氧基环氧化物2和重氮酮3的证据，除了22作为1的氧化中间体。为了提高重氮基环戊酮的产率，我们氧化的乙酰肼34，4 toluenesulfonohydrazide 44，和Ñ，ö二乙酸根46与铅（OAC）4。乙酰肼的氧化34与Pb（OAc）4相比，N-氨基-核糖内酰胺1的氧化产生的重氮酮3的产率更高（40％），而不会影响2的产率。4 toluenesulfon

  DOI：

  10.1002/hlca.200490218