6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine | 1263369-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 5-phenyl-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine；2-(Bromomethyl)-6-(5-phenylpyridin-2-yl)pyridine；2-(bromomethyl)-6-(5-phenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1263369-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂
• 分子量: 325.208
• InChiKey: MUECTDRBGLXSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-(5’-phenyl-2,2’-bipyridin-6-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties

  摘要：

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0195
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(6-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)picolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于5-芳基-2,2'-联吡啶的锌（II）ICT-PET荧光探针的设计

  摘要：

  利用二聚烯丙基氨基甲基片段修饰的5-芳基-2,2'-联吡啶的合成和应用说明了利用PET和ICT感应机制对Zn（II）阳离子选择性和敏感的“关闭”荧光探针的合理设计。 。芳基取代基提供了性质的调节。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.027

文献信息

• 1,2,4-Triazine method of bipyridine ligand synthesis for the preparation of new luminescent Eu(III) complexes
  作者：Anton M. Prokhorov、Valery N. Kozhevnikov、Dmitry S. Kopchuk、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Henri Handel、Burkhard Koenig、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.058

  日期：2011.1

  the synthesis of functionalized bipyridine ligands proved to be a convenient method for the preparation of luminescent Eu(III) complexes. The approach allows flexible construction of chromophore and coordination sphere with control of photophysical properties. Europium(III) complexes [Eu1]–[Eu5] prepared in this way exhibit intense long-life metal-centered luminescence in aqueous media. The aromatic substituent

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。
• Comparison of Photophysical Properties of Lanthanide(III) Complexes of DTTA- or DO3A-Appended Aryl-2,2′-Bipyridines
  作者：Alexey P. Krinochkin、Maria I. Valieva、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Dmitry S. Kopchuk、Olga S. Taniya、Grigory A. Kim、Vadim A. Shevyrin、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.3390/molecules28020724

  日期：——

  some of the Eu(III) complexes, upon the transition from acyclic DTTA- to the cyclic DO3A-appended ligands, a noticeable increase in the intensity of Eu(III) luminescence was observed, with an increase in the quantum yield of up to 2.55 times. In contrast, for most of the Tb(III) complexes, a similar transition resulted in a noticeable decrease in the luminescence intensity of the Tb(III) cation.

  新的 Tb(III) 和 Eu(III) 配合物基于 aryl-2,2'-联吡啶配体，在联吡啶核心的 α 位置附加了一个环状 DO3A 螯合单元。将这些复合物的光物理特性与具有相同 aryl-2,2'-联吡啶生色团但具有无环 DTTA 残基作为联吡啶核心 α 位置的额外螯合位点的配体复合物进行了比较。发现聚氨基羧酸片段的性质对发光具有显着影响。对于一些 Eu(III) 配合物，在从无环 DTTA- 转变为环状 DO3A 附加配体后，观察到 Eu(III) 发光强度显着增加，量子产率增加高达2.55倍。相反，对于大多数 Tb(III) 配合物，
• Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Albert F. Khasanov、Nikolay V. Chepchugov、Igor S. Kovalev、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1139/cjc-2017-0195

  日期：2017.8

  An efficient approach for the synthesis of 5,5″- or 5,6,5″-aryl substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines, bearing an anneleted cyclopentene unit in one of the side-chain pyridine rings for the improved solubility in organic solvents, via their 1,2,4-triazine analogues has been developed. By using this approach, various aromatic substituents were introduced in the 2,2′:6′,2″-terpyridine core. Depending on the nature of the aromatic substituents, the obtained terpyridines exhibited an intense emission in a range of ca. 344–394 nm in acetonitrile solutions. For the most representative compounds, pronounced bathochromic shifts in both absorption and emission spectra were observed compared with previously reported substituted terpyridines.

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。
• Design of ICT-PET fluorescent probes for zinc(II) based on 5-aryl-2,2′-bipyridines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Anton M. Prokhorov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.027

  日期：2012.11

  Rational design of selective and sensitive ‘off-on’ fluorescent probes for Zn(II) cations exploiting both PET and ICT mechanisms of sensing is illustrated by the synthesis and application of 5-aryl-2,2′-bipyridines modified with a dipicolylaminomethyl fragment. The aryl substituent provides tuning of the properties.

  利用二聚烯丙基氨基甲基片段修饰的5-芳基-2,2'-联吡啶的合成和应用说明了利用PET和ICT感应机制对Zn（II）阳离子选择性和敏感的“关闭”荧光探针的合理设计。 。芳基取代基提供了性质的调节。