(2R,3R)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid dipropylamide | 853013-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid dipropylamide
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N-dipropylpent-4-enamide
• CAS: 853013-78-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: VNRIFVBFDONMRE-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.4-79.1 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid dipropylamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxo-N,N-dipropylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of fluoropyruvate as nucleophile in reactions catalysed by N-acetyl neuraminic acid lyase variants: scope, limitations and stereoselectivity

  摘要：

  描述了aldolase催化的氟代丙酮和醛之间的立体化学过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob02037a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-pent-4-enoic acid dipropylamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.03h， 以74%的产率得到(2R,3R)-2,3-dihydroxy-pent-4-enoic acid dipropylamide
  参考文献：
  名称：

  用于唾液酸醛缩酶的定向进化的筛选底物的合成：针对用于制备甲型流感唾液酸酶抑制剂类似物的定制酶。

  摘要：

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。

  DOI：

  10.1039/b501503k

文献信息

• Creation of a Pair of Stereochemically Complementary Biocatalysts
  作者：Gavin J. Williams、Thomas Woodhall、Lorna M. Farnsworth、Adam Nelson、Alan Berry

  DOI：10.1021/ja065233q

  日期：2006.12.1

  carbon-carbon formation, and as such, its utility as a catalyst for use in synthetic chemistry is limited. For example, the NAL-catalyzed condensation between pyruvate and (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxo-N,N-dipropylbutyramide yields ca. 3:1 mixtures of diastereomeric products under either kinetic or thermodynamic control. Engineering the stereochemical course of NAL-catalyzed reactions could remove this limitation

  N-乙酰神经氨酸裂合酶 (NAL) 在碳-碳形成过程中表现出较差的面部选择性，因此，其作为催化剂在合成化学中的应用受到限制。例如，丙酮酸和 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxo-N,N-dipropylbutyramide 之间的 NAL 催化缩合产生 ca。在动力学或热力学控制下的非对映体产物的 3:1 混合物。设计 NAL 催化反应的立体化学过程可以消除这一限制。我们使用定向进化来创建一对立体化学互补变体 NAL，用于合成唾液酸模拟物。E192N 变体是一种高效催化剂，用于 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-oxo-N,N-dialkylbutyramides 的羟醛反应，被选为起点。原来，容易出错的 PCR 鉴定了 NAL 活性位点中的残基，这些残基有助于醛缩酶催化反应的立体化学控制。随后，使用饱和和定点诱变的强烈结构引导程序来鉴定互补的变体对 E192N/T167G
• Creation of a Tailored Aldolase for the Parallel Synthesis of Sialic Acid Mimetics
  作者：Thomas Woodhall、Gavin Williams、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.200462733

  日期：2005.3.29