1-methylethyl 5-cyano-6,7-dihydro-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate | 1452831-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methylethyl 5-cyano-6,7-dihydro-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1452831-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: VVCBGLBILVGTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methylethyl 5-cyano-6,7-dihydro-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-芳基-1H-吡唑与二氰基富马酸二烷基酯的意外反应过程

  摘要：

  在沸腾的1,2-二氯乙烷中用二氰基富马酸二烷基酯（=（E）-但是-2-烯二酸酯）4处理3-氨基-5-芳基-1 H-吡唑1时，发生了两个竞争反应，导致3-芳基- 5-氰基-6,7-二氢-6-氧代-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-羧酸酯10和7-氨基-2-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5， 6-二羧酸盐11。在室温以及100°C的DMF中，仅分离出化合物10。类型10的主要产品的形成通过将迈克尔加成1来合理化将C（4）-亲核试剂吸附到4上，然后消除HCN和内酰胺化。另一方面，次要产物11是通过经由NH 2基团在1至4上的迈克尔加成以及随后的HCN消除和环化而产生的。产品的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200633