2-[3,5-双(氯甲基)-4-羟基苄基]异吲哚-1,3-二酮 | 630393-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3,5-双(氯甲基)-4-羟基苄基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[3,5-bis(chloromethyl)-4-hydroxybenzyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[3,5-Bis(chloromethyl)-4-hydroxyphenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 630393-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 350.201
• InChiKey: NFPZZTFVFYTPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-双(氯甲基)-4-羟基苄基]异吲哚-1,3-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of Coordination Interaction of Zn(II) Complex with Oligo-Aspartate Peptide to Afford a High-Affinity Tag–Probe Pair

  摘要：

  一种由遗传编码可表达的多肽标签和小分子探针组成的互补识别对，是在生物条件下特异性地标记和操控感兴趣蛋白的有力工具。本研究中，我们报道了一种标签-探针对的设计重构，该对由寡天冬氨酸多肽标签（如DDDD）和双核锌复合物组成。等温滴定量热法筛选一系列多肽与锌复合物之间的结合发现，结合亲和力主要受探针配体结构的细微变化影响。然而，结合对标签多肽序列的差异具有容忍性。在测试的组合中，包含多肽标签（DDAADD）和含4-氯吡啶的双核锌复合物（3-2Zn(II)）的组合显示出最强的结合亲和力（Ka = 3.88 × 105 M−1），比传统的D4多肽标签（DDDD）与不含取代吡啶的1-2Zn(II)组合的亲和力大约强10倍（Ka = 3.73 × 104 M−1）。这种新的互补识别对强大的结合力使得能够快速共价标记融合了标签的麦芽糖结合蛋白与荧光锌复合物，展示了其在蛋白质分析中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150037

文献信息

• Efficient Increase of DNA Cleavage Activity of a Diiron(III) Complex by a Conjugating Acridine Group
  作者：Xiao‐Qiang Chen、Xiao‐Jun Peng、Jing‐Yun Wang、Yan Wang、Song Wu、Li‐Zhu Zhang、Tong Wu、Yun‐Kou Wu

  DOI：10.1002/ejic.200700383

  日期：2007.12

  A new diferric complex, Fe2Lb, in which a DNA intercalator (acridine) is linked to a precursor diferric complex (Fe2La), has been designed and synthesised as a hydrolytic cleaving agent of DNA. Compared with Fe2La (without the DNA intercalator) (La: 2,6-bis[(2-hydroxybenzyl)(pyridin-2-yl)methylamino]methyl}-4-methylphenol), Fe2Lb [Lb: 5-(acridin-9-yl)-N-(3,5-bis[(2-hydroxybenzyl)(pyridin-2-yl)me

  一种新的二铁络合物 Fe2Lb，其中 DNA 嵌入剂（吖啶）与前体二铁络合物（Fe2La）相连，已被设计和合成作为 DNA 的水解裂解剂。与 Fe2La（无 DNA 嵌入剂）（La：2,6-双[（2-羟基苄基）（吡啶-2-基）甲基氨基]甲基}-4-甲基苯酚）相比，Fe2Lb [Lb：5-（吖啶- 9-yl)-N-(3,5-bis[(2-hydroxybenzyl)(pyridin-2-yl)methylamino]methyl}-4-hydroxybenzyl)pentanamide] 导致裂解效率增加 14 倍质粒 DNA 由于 DNA 和吖啶部分之间的结合相互作用。UV/Vis 吸收、CD 光谱、粘性实验和热变性研究已经证明了这种相互作用。水解机制得到了 T4 DNA 连接酶测定的证据的支持，活性氧 (ROS) 淬灭和 BNPP [双（4-硝基苯基）磷酸酯，DNA 模型] 裂解实验。Fe2La
• Design of a multinuclear Zn(<scp>ii</scp>) complex as a new molecular probe for fluorescence imaging of His-tag fused proteins
  作者：Sho-hei Fujishima、Hiroshi Nonaka、Sho-hei Uchinomiya、Yoshiyuki Alex. Kawase、Akio Ojida、Itaru Hamachi

  DOI：10.1039/c1cc16263b

  日期：——

  A Zn(II) complex (Zn(II)–Ida) was designed as the new fluorescent probe for His-tag fused proteins. Thanks to the tight binding ability to histidine-rich sequences and bright fluorescence property of the Cy5-appended Zn(II)–Ida probes, selective and clear fluorescent imaging of the His-tag fused G-protein coupled receptors on live cell surfaces was carried out.

  我们设计了一种 Zn(II) 复合物（Zn(II)-Ida）作为 His 标记融合蛋白的新型荧光探针。由于 Zn(II)-Ida 探针与富含组氨酸的序列紧密结合，且具有明亮的荧光特性，因此可以对活细胞表面的 His 标记融合 G 蛋白偶联受体进行选择性和清晰的荧光成像。
• Grafted dinuclear metal complexes, and use thereof as cellular microparticle sensors
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US10180427B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Novel grafted dinuclear metal complexes having formula (I) or of formula (II) wherein M represents a metal ion, and also the use thereof as sensors in a method for detecting and/or characterising cellular microparticles.

  具有式(I)或式(II)的新型接枝二核金属配合物 其中 M 代表金属离子、 以及在检测和/或表征细胞微粒的方法中将其用作传感器。
• COMPLEXES MÉTALLIQUES DINUCLEAIRES GREFFES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CAPTEURS DE MICROPARTICULES CELLULAIRES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2688880B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• COMPLEXES METALLIQUES DINUCLEAIRES GREFFES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CAPTEURS DE MICROPARTICULES CELLULAIRES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2688880A1

  公开（公告）日：2014-01-29