(3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one | 18908-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one
• CAS: 18908-35-5
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: RRRFLTNCMKVVNJ-BXXZVTAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C (decomp)
• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到5-Amino-2R,3R,4R-trihydroxy-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal lithium tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503

文献信息

• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，
• Asymmetric synthesis of pentono- and 6-deoxyhexono-?-lactamsvia hetero-Diels-Alder reactions with nitroso dienophile
  作者：Albert Defoin、Herv� Sarazin、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19980810550

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reaction of the pentadienoic and hexadienoic acids 2a,b with the chiral chloronitroso derivative 3 gave the primary adducts 4a,b with good-to-excellent enantioselectivity. Subsequent as- or trans-dihydroxylation and hydrogenolytic cleavage of the NO bond led to the 5-amino-5-deoxypentono-δ-lactams 13a, 14, 15a, and 16 in the D-ribose, L-arabinose, D-xylose, and L-lyxose series

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。
• Synthesis of 5-Amino-5-deoxypentonolactams
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Věra Marková、Karla Slívová

  DOI：10.1135/cccc19961027

  日期：——

  5-Azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (4) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose (10) were prepared starting from D-xylose and D-arabinose, respectively. Using the oxidation-reduction way for the C-3 epimerization, 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (15) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose (17) were obtained from 4 and 10, respectively. The derivatives 4, 10, 15 and 17 afforded by acid hydrolysis, oxidation with bromine and catalytic hydrogenation successively the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentofuranoses 6, 11, 18, 19, 5-azido-5-deoxy-D-pentonolactones 7, 12, 20, 21 and 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams 8, 13, 22, 23.

  从D-木糖和D-阿拉伯糖开始制备5-Azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-木糖呋喃糖（4）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-阿拉伯呋喃糖（10）。使用氧化还原法进行C-3异构化，从4和10分别得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-核糖呋喃糖（15）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-莱克索呋喃糖（17）。通过酸水解、溴氧化和催化氢化，分别得到相应的5-azido-5-deoxy-D-戊糖呋喃糖6、11、18、19，5-azido-5-deoxy-D-戊内酯7、12、20、21和5-氨基-5-deoxy-D-戊内酰胺8、13、22、23。
• Conformation of 5-Amino-5-deoxypentonolactams
  作者：Karel Kefurt、Jaroslav Havlíček、Michaela Hamerníková、Zdeňka Kefurtová、Hana Votavová

  DOI：10.1135/cccc19971919

  日期：——

  Four configuration isomers of 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactam 1a-4a and their tri-O-acetyl derivatives 1b-4b were studied using NMR and CD spectroscopy. For all compounds chemical shifts of the ¹H and ¹³C nuclei as well as of vicinal coupling constants were obtained. Comparison of the observed ³J(H,H) with those calculated for various conformations by a modified Karplus relationship led to the assignment of predominant conformation ³H₄(D) or ⁴H₃(D) to the lactams 1a-4a and 1b-4b in solution. The most important factor for determining the conformation seems to be the pseudoequatorial position of the substituent on the carbon next to the carbonyl group. The results of the CD spectra of the lactams 1a-4a in water, interpreted according to the currently used rules, agreed with the NMR results.

  使用NMR和CD光谱研究了5-氨基-5-脱氧-D-戊糖内酯的四种构型异构体1a-4a及其三个O-乙酰衍生物1b-4b。对于所有化合物，获得了1H和13C核的化学位移以及邻位偶合常数。通过改进的Karplus关系计算各种构象的观察到的3J（H，H）与之比较，将主要构象3H4（D）或4H3（D）分配给溶液中的内酰胺1a-4a和1b-4b。确定构象的最重要因素似乎是位于羰基相邻碳上的取代基的伪赤道位置。在水中解释的内酰胺1a-4a的CD光谱结果符合目前使用的规则，并与NMR结果一致。
• An efficient and facile three-step synthesis of 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams from unprotected D-pentono-1,4-lactones.
  作者：Véronique Bouchez、Imane Stasik、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10065-x

  日期：1997.11

  Regioselective bromination of D-pentono-1,4-lactones with SOBr2 in DMF led to 5-bromo-5-deoxy derivatives. These intermediates were treated with LiN3 and hydrogenated to give 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams in 60-83% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.