2-amino-3-phenyl-5-nitropyridine | 79899-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-3-phenylpyridine；5-Nitro-3-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 79899-29-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: STLZWMIBCWUFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-phenyl-5-nitropyridine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-nitro-3-phenylpyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. Part 26. 1,3- and 1,4-Cyclo adducts as intermediates in the pyrimidine to pyridine ring transformation of 5-nitropyrimidines by .alpha.-phenylacetamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a007
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-5-苯基吡啶 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-amino-3-phenyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Selective vicarious nucleophilic amination of 3-nitropyridines

  摘要：

  通过代亲核取代反应，九种 3-硝基吡啶化合物和 4-硝基异喹啉在 6 位（4-硝基异喹啉在 1 位）被胺化。使用了两种胺化试剂：羟胺和 4-氨基-1,2,4-三唑。产率从中等到良好不等。使用羟胺可以直接获得几乎纯净的产品，而 4-氨基-1,2,4-三唑则可以为某些底物提供更好的胺化产品收率。由此，我们获得了一种制备 3-或 4-取代的 2-氨基-5-硝基吡啶的通用方法。

  DOI：

  10.1039/b008660f

文献信息

• Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. Part 24. Pyrimidines. Part 86. Conversion of 5-nitropyrimidine into 2-substituted 5-nitropyrimidine and 2-amino-5-nitropyridines by amidines
  作者：P. Barczynski、H. C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00345a036

  日期：1982.3
• BARCZYNSKI, P.;PLAS, H. C. VAN, DER, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1077-1080
  作者：BARCZYNSKI, P.、PLAS, H. C. VAN, DER

  DOI：——

  日期：——
• CHARUSHIN, V. N.;VAN, DER, PLAS, H. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2667-2671
  作者：CHARUSHIN, V. N.、VAN, DER, PLAS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformations in reactions of heterocyclic compounds with nucleophiles. Part 26. 1,3- and 1,4-Cyclo adducts as intermediates in the pyrimidine to pyridine ring transformation of 5-nitropyrimidines by .alpha.-phenylacetamidines
  作者：Valery N. Charushin、Henk C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00164a007

  日期：1983.8
• Selective vicarious nucleophilic amination of 3-nitropyridines
  作者：Jan M. Bakke、Harald Svensen、Raffaela Trevisan

  DOI：10.1039/b008660f

  日期：——

  Nine 3-nitropyridine compounds and 4-nitroisoquinoline have been aminated in the 6-position (for 4-nitroisoquinoline in the 1-position) by vicarious nucleophilic substitution reactions. Two amination reagents were used, hydroxylamine and 4-amino-1,2,4-triazole. The yields were from moderate to good. Use of hydroxylamine gave an easy work-up procedure by which almost pure product was obtained directly, but 4-amino-1,2,4-triazole gave better yields of the aminated product for some of the substrates. By this, a general method for the preparation of 3- or 4-substituted-2-amino-5-nitropyridines was obtained.

  通过代亲核取代反应，九种 3-硝基吡啶化合物和 4-硝基异喹啉在 6 位（4-硝基异喹啉在 1 位）被胺化。使用了两种胺化试剂：羟胺和 4-氨基-1,2,4-三唑。产率从中等到良好不等。使用羟胺可以直接获得几乎纯净的产品，而 4-氨基-1,2,4-三唑则可以为某些底物提供更好的胺化产品收率。由此，我们获得了一种制备 3-或 4-取代的 2-氨基-5-硝基吡啶的通用方法。