(E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenyl phosphonium iodide | 130236-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenyl phosphonium iodide
• 英文别名: (3E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enylphosphonium iodide
• CAS: 130236-43-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂P*I
• 分子量: 572.466
• InChiKey: SMDLUQYQIQSJDN-TYYBGVCCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenyl phosphonium iodide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 （9Z，12E）-十八烷二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 左旋樟脑磺酸 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenyl phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• Synthesis of (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids and their [1-14C]-radiolabelled analogs
  作者：Thierry Eynard、Jean-Michel Vatèle、Didier Poullain、Jean-Pierre Noël、Jean-Michel Chardigny、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90058-2

  日期：1994.12

  In order to study the effect of the double bonds geometry of linolenic acid (18:3 n-3) on its biological activities, (9Z,12Z,15E)- and (9E,12Z,15Z)-octadecatrienoic acids, found in many refined vegetable oils, were made by total synthesis. Synthesis of 18:3 Delta 9c, 12c, 15t involves a Wittig reaction between 3-(2-tetrahydropyranyloxy)-propylphosphonium salt and (E)-3-hexenal which gave (3Z,6E)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-nonadiene in 66% yield. The transformation of the ether function to a phosphonium salt, followed by a Wittig reaction with 8-(t-butyldimethylsilyloxy)-octanal afforded a C17 trienic ether. A one-carbon homologation of its corresponding bromide with potassium cyanide followed by hydrolysis in basic medium furnished 18:3 Delta 9c, 12c, 15t in high isomeric purity and high radiochemical purity for its [1-C-14]-labelled analog. In the synthesis of 18:3 Delta 9t, 12c, 15c, a Wittig reaction between (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enylphosphonium salt, obtained in three steps from 6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-yn-l-ol and (Z)-3-hexenal afforded a C12 (E,Z,Z)-trienic ether. After a six-carbon homologation of this ether, in three steps, the resulting nitrile was hydrolyzed to (9E,12Z, 15Z)-octadecatrienoic acid (99% purity) (99% radiochemical purity of its [1-C-14]-labelled analog).
• Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11E, 14Z, 17Z)- and (5Z, 8Z, 11E, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate (EPA Δ 11t and Δ11t, 17t)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Huynh Dong Doan、Bernard Fenet、Jean-Michel Chardigny、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02485-2

  日期：1995.10

  The ylide of [(E)-6-(tetrahydropyranyloxy)hex-3-enyl] iodide, a common intermediate in the synthesis of EPA Delta 11t and Delta 11t,17t was condensed with (E)- or (Z)-3-hexenal to afford a C12 trienic ether. After transformation of the tetrahydropyranyl ether function into a phosphonium salt in four steps, a second Wittig reaction between the ylide of this salt and a C8 (Z)-unsaturated aldehyde ester provided the title compounds with a purity > 95%.