1,11-dioxacycloisocosane | 797-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,11-dioxacycloisocosane
• 英文别名: 9-Hydroxy-nonansaeure-dilacton；di-nonanolactone；1,11-dioxa-cycloeicosane-2,12-dione；1,11-Dioxa-cycloeicosan-2,12-dion；1,11-Dioxacycloicosane-2,12-dione
• CAS: 797-29-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: KDZSXENKORTDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  511.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 六甲基磷酰三胺 、 dimethyl sulfide borane 、 collidinium p-toluene sulfonate 、 Sensitox 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,11-dioxacycloisocosane
  参考文献：
  名称：

  合成中的单线态氧。恶唑为羰基1,1-偶极子合成子。

  摘要：

  如7-庚醇化物，α-苄氧基δ-戊内酯和9-壬醇化物的合成所示，已将2，5-二苯基恶唑按两步顺序用作羰基1，1-偶极合成子。4-锂硫基-2，5-二苯基恶唑的烷基化，然后单线态氧氧化，产生三酰胺，该三酰胺经历环化成内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60874-2

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• A New Synthetic Method of Macrocylic Lactones from ω-Iodoalkylacrylates
  作者：Motoji Abe、Takaoki Hayashikoshi、Takeo Kurata

  DOI：10.1246/cl.1994.1789

  日期：1994.10

  When the photostimulated cyclization reaction of ω-iodoalkylacrylates was performed in the presence of metal hydride complexes such as sodium cyanoborohydride(NaBH3CN), sodium borohydride(NaBH4) and potassium borohydride(KBH4), the corresponding macrocyclic lactones were produced. The use of NaBH3CN led to the highest yield of lactones.

  当在氰基硼氢化钠(NaBH3CN)、硼氢化钠(NaBH4)和硼氢化钾(KBH4)等金属氢化物配合物存在下进行ω-碘代烷基丙烯酸酯的光刺激环化反应时，生成了相应的大环内酯。NaBH3CN 的使用导致内酯的最高产率。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• New and Efficient Method for the Preparation of Medium-sized Lactones from the Corresponding<i>ω</i>-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1997.187

  日期：1997.2

  Medium-sized lactones are prepared in good yields on treating monomeric cyclic silyl siloxycarboxylates, prepared in situ from ω-hydroxycarboxylic acids and 1,2-bisdimethylsilylbenzene using RhCl(PPh3)3 catalyst, with an active catalyst of dimethylsilylbis(trifluoromethanesulfonate).

  使用 RhCl(PPh3)3 催化剂和二甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酸盐）的活性催化剂，处理单体环状甲硅烷氧基羧酸酯（由 ω-羟基羧酸和 1,2-双二甲基甲硅烷基苯原位制备）以良好的收率制备中等大小的内酯。
• Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1993.907

  日期：1993.5

  The lactonization of silyl ω-siloxycarboxylates is successfully carried out under mild conditions in good to high yields by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active acidic species generated in situ from TiCl4 and AgClO4.

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。