(E)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate
• 英文别名: 9-[(E)-2-diethoxyphosphorylvinyl]purin-6-amine；9-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₃P
• 分子量: 297.253
• InChiKey: OINJDTAKENWHHX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [(E)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-vinyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 、 腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以14%的产率得到(E)-diethyl 2-(adenin-9-yl)-1-ethylenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成法合成新的无环核苷膦酸

  摘要：

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00910-0

文献信息

• Synthesis of new acyclic nucleoside phosphonic acids by Michael addition
  作者：H.B. Lazrek、H. Khaïder、A. Rochdi、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00910-0

  日期：1996.7

  New acyclic nucleoside phosphonic acids in the purine and pyrimidine series were prepared via one step by Michael addition. These compounds are the first reported acyclonucleosides enamines which incorporate the α, β-unsaturated phosphonic acid as a phosphate mimic.

  嘌呤和嘧啶系列的新无环核苷膦酸是通过一步加成法制备的。这些化合物是首先报道的无环核苷烯胺，其掺入α，β-不饱和膦酸作为磷酸酯模拟物。
• Synthesis of the Nucleotide Analogue: (R,S)-9-[1-(2-Hydroxyethylthio)-2-phosphonylethyl] Adenine
  作者：H. B. Lazrek、H. Khaider、A. Rochdi、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779408013280

  日期：1994.3

  The acyclic nucleotide analogue (R,S)-9-[1-(2-hydroxyethylthio)-2-phosphonylethyl] adenine [HETPEA, 4] was prepared by coupling the adenine potassium salt with diethyl ethynylphosphonate followed by condensation of the product with 2-mercaptoethanol.
• Synthesis of Acycloalkenyl Derivatives of Pyrimidines and Purines
  作者：H. B. Lazrek、N. Redwane、A. Rochdi、J. L. Barascut、J. -L. Imbach、E. De Clercq

  DOI：10.1080/15257779508012380

  日期：1995.5.1

  Conjugate addition of an anionic nucleophile (nucleobase) to an active triple bond (alpha, beta unsaturated carboxylate or phosphonate) was used for preparing alpha-ethenyl carboxylate or phosphonate derivatives of purines and pyrimidines.
• Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines
  作者：H.B. Lazrek、A. Rochdi、H. Khaider、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach、J. Balzarini、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00107-0

  日期：1998.4

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.