N^α-benzyl-N^α-Z hydrazine | 135942-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-benzyl-N^α-Z hydrazine
• 英文别名: N’-benzylbenzyloxycarbonylhydrazine；N-benzyloxycarbonyl-N'-benzylhydrazine；benzyl 2-benzylhydrazine-1-carboxylate；benzyl 2-benzylhydrazinecarboxylate；Hydrazinecarboxylic acid, 2-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(benzylamino)carbamate
• CAS: 135942-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CVPDXGMQGMINFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyl-N^α-Z hydrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,2R)-1-Benzyl-3-(N-benzyl-hydrazino)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of N-acyl azacyclic urea HIV-1 protease inhibitors with high potency against multiple drug resistant viral strains

  摘要：

  As part of our efforts to identify potent HIV-1 protease inhibitors that are active against resistant viral strains, structural modification of the azacyclic urea (I) was undertaken by incorporating acyl groups as P(1)' ligands. The extensive SAR study has yielded a series of N-acyl azacyclic ureas (II), which are highly potent against both wild-type and multiple PI-resistant viral strains.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.093
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N^α-benzyl-N^α-Z hydrazine
  参考文献：
  名称：

  金催化的三组分螺环化：功能化吡唑烷的一锅法†

  摘要：

  开发了一种高效，高度原子经济的一锅法合成迄今未知的螺环吡唑烷。炔醇，肼，醛或酮的金催化三组分偶联可能是通过炔醇与环外烯醇醚的环异构化和随后的[3 + 2]-环加成甲亚胺基内酯而进行的。合成了具有广泛官能团的29种衍生物的库，产率高达97％。使用这种新方法，可以替换最终产品中的每个位置，这使得该方法非常适合组合化学或药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02453f

文献信息

• Oxidative Dehydrogenative [3+3] Annulation of Benzylhydrazines with Aziridines Leading to Tetrahydrotriazines
  作者：Haitao Li、Jia Liang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.201900214

  日期：2019.9

  Oxidative dehydrogenative [3+3] annulation of benzylhydrazines with N‐sulfonylaziridines is described. A series of complex tetrahydro‐1,2,4‐triazines were produced under mild reaction conditions.

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Amination of α,β-Unsaturated Ketones: An Asymmetric Approach to Δ2-Pyrazolines
  作者：Nathaniel R. Campbell、Bingfeng Sun、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100447

  日期：2011.11

  interest due to their therapeutic properties and utility in the synthesis of 1,3-diamines, yet few asymmetric methods exist to prepare them. An unprecedented highly enantioselective organocatalytic synthesis of 2-pyrazolines was achieved through an asymmetric conjugate addition catalyzed by 9-epi-amino cinchona alkaloids followed by deprotection-cyclization, which furnished chiral 2-pyrazolines in 46-78%

  Delta2-吡唑啉因其治疗特性和在1,3-二胺合成中的实用性而具有重要的医学和合成意义，但制备它们的不对称方法很少。通过9-表位氨基金鸡纳生物碱催化的不对称共轭加成反应，然后进行脱保护环化作用，实现了对2-吡唑啉的前所未有的高对映选择性有机催化合成，这提供了手性2-吡唑啉，产率为46-78％，ee为59-91％ 。因此，这种双功能催化方法易于获得相当范围的旋光性3,5-二烷基2-吡唑啉。
• One-Pot Synthesis of Protected Benzylhydrazines from Acetals
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468983

  日期：2018.7.4

  derivatives of hydrazine are used for synthesis of various heterocyclic compounds, pharmaceutical substances, agricultural chemicals and modified peptides. In the structure of aza-peptides at least one amino acid residue is substituted by a hydrazino acid and this modification greatly improves the proteolytic stability of a peptide, which, in turn, makes aza-peptides promising drug candidates. Due to the

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或
• Oxidation of carbamate-protected alkylhydrazines to the corresponding hydrazones under Swern conditions
  作者：Joseph Dupont、R.J Bemish、Keith E McCarthy、Emily R Payne、Ernest B Pollard、David H.B Ripin、Brian C Vanderplas、Richard M Watrous

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02302-9

  日期：2001.2

  Carbamate protected alkylhydrazines have been found to oxidize cleanly to the corresponding hydrazone under Swern conditions. The reaction works on hydrazines with primary, secondary, and branched alkyl groups.

  已发现氨基甲酸酯保护的烷基肼在Swern条件下可干净地氧化为相应的。该反应在具有伯，仲和支链烷基的肼上进行。
• Marastoni, Mauro; Bergonzoni, Manuela; Bortolotti, Fabrizio, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 7, p. 889 - 892
  作者：Marastoni, Mauro、Bergonzoni, Manuela、Bortolotti, Fabrizio、Tomatis, Roberto

  DOI：——

  日期：——