1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole | 1200124-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[1-(4-Propan-2-ylphenyl)triazol-4-yl]pyridine；2-[1-(4-propan-2-ylphenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1200124-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: YGUVPGZMGCUGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[PdCl2(1-(4-isopropyl phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole)]
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应及其钯和铂络合物形成新的1,2,3-三唑配体。

  摘要：

  新的配体1-（4-异丙基苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑1和1-（甲磺酰基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3按照“点击法”，通过将各自的叠氮化物与2-乙炔基吡啶反应来制备2-三唑-2-。这些配体与已报道的配体1-（苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑3和1-（苄基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3 -三唑-4与钯和铂的前体反应，得到含有三唑配体的单核顺-二氯钯和铂配合物。游离配体3的结构表征表明，三唑环中的中心NN键具有双键特性，因此最好描述为“偶氮样” NN双键。3中的吡啶环相对于中心三唑环具有几乎“反”的构象。金属中心通过吡啶N和三唑N原子与配体结合。金属-N（三唑）距离短于金属-N（吡啶）距离。配体的循环伏安图显示还原过程出现在极负电势下。由于金属中心的sigma极化，金属中心的配位会引起还原电位的巨大阳极移位。还讨论了配体和配合物的UV / Vis光谱。将这种螯

  DOI：

  10.1039/b910660j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-azido-4-isopropylbenzene 在 copper(l) iodide 、 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The redox series [Ru(bpy)₂(L)]ⁿ, n = +3, +2, +1, 0, with L = bipyridine, “click” derived pyridyl-triazole or bis-triazole: a combined structural, electrochemical, spectroelectrochemical and DFT investigation

  摘要：

  化合物 [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2) 和 [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)2 (6(ClO4)2)（bpy = 2,2′-联吡啶，L1 = 1-(4-异丙基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L2 = 1-(4-丁氧基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L3 = 1-(2-三氟甲基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L4 = 4,4′-双-{1-(2,6-二异丙基-苯)}-1,2,3-三唑，L5 = 4,4′-双-{(1-苯基)}-1,2,3-三唑，L6 = 4,4′-双-{1-(2-三氟甲基-苯)}-1,2,3-三唑）是由 [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 与相应的“点击”衍生的吡啶-三唑或双三唑配体合成的，并通过 1H-NMR 光谱、元素分析、质谱和 X 射线晶体学进行表征。结构分析显示 Ru(II) 中心周围存在畸变的八面体配位环境，并且与混合供体配体的化合物相比，Ru–N(三唑) 键长较短而 Ru–N(吡啶) 键长较长。所有化合物都进行了循环伏安研究，并将结果与著名的 [Ru(bpy)3]2+ 化合物进行了比较。氧化和还原电位在很大程度上不受配体变化的影响，所有研究的化合物在相似的电位下表现出氧化和还原步骤。结合 UV-vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究，以及 DFT 计算，用于确定这些化合物中的电子转移位点。这些结果为它们在不同研究的氧化还原状态下的电子结构提供了见解，尽管这些化合物的电化学性质相似，但其光谱特征显示出微妙的差异，并为与配体替换有关的这些化合物中未受干扰的氧化还原电位提供了线索。化合物的还原形式在 NIR 区域表现出结构化的吸收带。此外，我们还展示了使用 Cu-不寻常的卡宾催化剂合成所呈现配体的新合成路线。

  DOI：

  10.1039/c3dt52898g

文献信息

• The redox series [Ru(bpy)₂(L)]ⁿ, n = +3, +2, +1, 0, with L = bipyridine, “click” derived pyridyl-triazole or bis-triazole: a combined structural, electrochemical, spectroelectrochemical and DFT investigation
  作者：Stephan Hohloch、David Schweinfurth、Michael G. Sommer、Fritz Weisser、Naina Deibel、Fabian Ehret、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c3dt52898g

  日期：——

  The compounds [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2), and [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)26(ClO4)2 (bpy = 2,2′-bipyridine, L1 = 1-(4-isopropyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L2 = 1-(4-butoxy-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L3 = 1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, L4 = 4,4′-bis-1-(2,6-diisopropyl-phenyl)}-1,2,3-triazole, L5 = 4,4′-bis-(1-phenyl)}-1,2,3-triazole, L6 = 4,4′-bis-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)}-1,2,3-triazole) were synthesized from [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 and the corresponding “click”-derived pyridyl-triazole or bis-triazole ligands, and characterized by 1H-NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and X-ray crystallography. Structural analysis showed a distorted octahedral coordination environment about the Ru(II) centers, and shorter Ru–N(triazole) bond distances compared to Ru–N(pyridine) distances in complexes of mixed-donor ligands. All the complexes were subjected to cyclic voltammetric studies, and the results were compared to the well-known [Ru(bpy)3]2+ compound. The oxidation and reduction potentials were found to be largely uninfluenced by ligand changes, with all the investigated complexes showing their oxidation and reduction steps at rather similar potentials. A combined UV-vis-NIR and EPR spectroelectrochemical investigation, together with DFT calculations, was used to determine the site of electron transfer in these complexes. These results provided insights into their electronic structures in the various investigated redox states, showed subtle differences in the spectroscopic signatures of these complexes despite their similar electrochemical properties, and provided clues to the unperturbed redox potentials in these complexes with respect to ligand substitutions. The reduced forms of the complexes display structured absorption bands in the NIR region. Additionally, we also present new synthetic routes for the ligands presented here using Cu-abnormal carbene catalysts.

  化合物 [Ru(bpy)2(L1)](ClO4)2 (1(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L2)](ClO4)2 (2(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L3)](ClO4)2 (3(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L4)](ClO4)2 (4(ClO4)2), [Ru(bpy)2(L5)](ClO4)2 (5(ClO4)2) 和 [Ru(bpy)2(L6)](ClO4)2 (6(ClO4)2)（bpy = 2,2′-联吡啶，L1 = 1-(4-异丙基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L2 = 1-(4-丁氧基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L3 = 1-(2-三氟甲基-苯)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑，L4 = 4,4′-双-1-(2,6-二异丙基-苯)}-1,2,3-三唑，L5 = 4,4′-双-(1-苯基)}-1,2,3-三唑，L6 = 4,4′-双-1-(2-三氟甲基-苯)}-1,2,3-三唑）是由 [Ru(bpy)2(EtOH)2](ClO4)2 与相应的“点击”衍生的吡啶-三唑或双三唑配体合成的，并通过 1H-NMR 光谱、元素分析、质谱和 X 射线晶体学进行表征。结构分析显示 Ru(II) 中心周围存在畸变的八面体配位环境，并且与混合供体配体的化合物相比，Ru–N(三唑) 键长较短而 Ru–N(吡啶) 键长较长。所有化合物都进行了循环伏安研究，并将结果与著名的 [Ru(bpy)3]2+ 化合物进行了比较。氧化和还原电位在很大程度上不受配体变化的影响，所有研究的化合物在相似的电位下表现出氧化和还原步骤。结合 UV-vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究，以及 DFT 计算，用于确定这些化合物中的电子转移位点。这些结果为它们在不同研究的氧化还原状态下的电子结构提供了见解，尽管这些化合物的电化学性质相似，但其光谱特征显示出微妙的差异，并为与配体替换有关的这些化合物中未受干扰的氧化还原电位提供了线索。化合物的还原形式在 NIR 区域表现出结构化的吸收带。此外，我们还展示了使用 Cu-不寻常的卡宾催化剂合成所呈现配体的新合成路线。
• New 1,2,3-triazole ligands through click reactions and their palladium and platinum complexes
  作者：David Schweinfurth、Roberto Pattacini、Sabine Strobel、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/b910660j

  日期：——

  3-triazole, 2 were prepared by the reactions of the respective azides with 2-ethynylpyridine following the "click method". These ligands together with the reported ligands 1-(phenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, 3 and 1-(benzyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole, 4 were reacted with palladium and platinum precursors to give mononuclear cis-dichloropalladium and platinum complexes containing the triazole ligands

  新的配体1-（4-异丙基苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑1和1-（甲磺酰基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3按照“点击法”，通过将各自的叠氮化物与2-乙炔基吡啶反应来制备2-三唑-2-。这些配体与已报道的配体1-（苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑3和1-（苄基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3 -三唑-4与钯和铂的前体反应，得到含有三唑配体的单核顺-二氯钯和铂配合物。游离配体3的结构表征表明，三唑环中的中心NN键具有双键特性，因此最好描述为“偶氮样” NN双键。3中的吡啶环相对于中心三唑环具有几乎“反”的构象。金属中心通过吡啶N和三唑N原子与配体结合。金属-N（三唑）距离短于金属-N（吡啶）距离。配体的循环伏安图显示还原过程出现在极负电势下。由于金属中心的sigma极化，金属中心的配位会引起还原电位的巨大阳极移位。还讨论了配体和配合物的UV / Vis光谱。将这种螯