2-butyl-3-iodo-5-phenylfuran | 177742-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-butyl-3-iodo-5-phenylfuran
• CAS: 177742-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₅IO
• 分子量: 326.177
• InChiKey: OCBSVNQWAIDVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 2-butyl-3-iodo-5-phenylfuran 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-butyl-5-phenyl-3-(2-thienyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of β-iodofurans

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.

  DOI：

  10.1039/cc9960001007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 三乙胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以75%的产率得到2-butyl-3-iodo-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Halogenation of (E)-β-Chlorovinyl Ketones via Soft α-Vinyl Enolization Strategy

  摘要：

  The soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated in the presence of various halogen electrophiles. Depending on the nature of halogen electrophiles, the selective formation of three products, namely α,α-dichloropropargyl ketones, α,γ-dihaloallenyl ketones, and 3-halofurans, was observed. The observed regiodivergent nucleophilic pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones demonstrate the diversity-oriented synthesis strategy in which the nucleophilic reactivity of (E)-β-chlorovinyl ketones can be selectively modulated by the choice of suitable hard and soft electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol5034354

文献信息

• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。