octyl 6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₇
• 分子量: 362.464
• InChiKey: WLALGKXQEHVGMM-XLKGFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到octyl 6-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖化学和区域选择性酰化的催化一步法

  摘要：

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1021/ja074882e

文献信息

• Regioselective Acylation of Octyl β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside by Chiral 4-Pyrrolidinopyridine Analogues
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Yoshiharu Uruno、Roland Stragies

  DOI：10.1055/s-2008-1032176

  日期：2008.3

  D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of the catalysts gave the 6- O-acylate as the major product via acylation of a primary hydroxyl group. On the other hand, the 4- O-acylate was obtained as the major product in 66% regioselectivity via acylation of the secondary hydroxyl group at C-4 on treatment of octyl β- D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of a PPY catalyst. Use

  已经从 TRANS-4-羟基-L-脯氨酸制备了具有由吲哚单元组成的双功能侧链的手性 4-吡咯烷基吡啶 (PPY) 类似物。在催化剂存在下用异丁酸酐处理辛基β-D-吡喃葡萄糖苷通过伯羟基的酰化得到6-O-酰化物作为主要产物。另一方面，在 PPY 存在下，用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，通过 C-4 处仲羟基的酰化，获得 66% 区域选择性的主要产物 4-O-酰化物。催化剂。在催化剂存在下使用异丁酰氯代替异丁酸酐得到87％区域选择性的6-O-酰化物。
• A Pyridine‐Acetylene‐Aniline Oligomer: Saccharide Recognition and Influence of this Recognition Array on the Activity as Acylation Catalyst
  作者：Yuki Ohishi、Toshikazu Takata、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/cplu.202000603

  日期：2020.12

  of foldamer‐type hosts, various kinds of recognition arrays are expected to be developed. Here, a pyridine‐acetylene‐aniline unit is presented as a new class of a saccharide recognition array. The conformational stabilities of this array were analyzed by DFT calculation, and suggested that a pyridine‐acetylene‐aniline oligomer tends to form a helical structure. An oligomer of this array was synthesized

  为了创建折叠式主机的新功能，预计将开发各​​种识别阵列。在这里，吡啶-乙炔-苯胺单元被作为一种新型的糖类识别阵列。通过DFT计算分析了该阵列的构象稳定性，表明吡啶-乙炔-苯胺低聚物趋于形成螺旋结构。合成了该阵列的低聚物，并通过1 H NMR测量证实了其与辛基β -D-吡喃葡萄糖苷的缔合。UV / Vis，圆二色性和荧光滴定实验表明，它对非极性溶剂中的辛基糖苷具有很高的亲和力（K a = 10 4至10 5  M -1）。该低聚物在碱性条件下相对稳定，因此预期该阵列可用于糖的衍生化。一种由4-（二烷基氨基）吡啶连接的吡啶-乙炔-苯胺低聚物被证明催化辛基糖苷的酰化作用。
• A Catalytic One-Step Process for the Chemo- and Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Takeo Kawabata、Wataru Muramatsu、Tadashi Nishio、Takeshi Shibata、Hartmut Schedel

  DOI：10.1021/ja074882e

  日期：2007.10.1

  isobutyric anhydride in the presence of 10 mol % of a C2-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridine catalyst (1) at -50 degrees C gave the 4-O-isobutyryl derivative as the sole product in 98% yield. Thus, chemoselective acylation, favoring a secondary hydroxyl group in the presence of a free primary hydroxyl group, and regioselective acylation, favoring one of three secondary hydroxyl groups, took place

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。