n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₀
• 分子量: 708.805
• InChiKey: JTFYPKWJQGZYHO-XBQZPALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.13h， 生成 n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型正辛基吡喃吡喃糖苷酯的合成，PASS预测，体外抗菌评估和药代动力学研究

  摘要：

  使用MW方法从d-葡萄糖和octan-1-ol制得的辛基β-d-吡喃葡萄糖苷（OBG）在室温（25°C）下与戊酰氯在吡啶中进行直接二摩尔戊酰化反应。这主要以57％的收率提供了相应的3，6-二-O-戊戊酸酯，表明在C-6和C-3位置的区域选择性。为了进行结构阐明和获得较新的潜在抗菌剂吡喃葡萄糖苷，将3,6-二-O-戊酸酯进一步合理地转化为四种新颖的2,4-二-O-酰基酯。还准备了OBG的过氧乙酸和过氧苯甲酸用于SAR研究。通过PASS预测和体外抗菌研究，它们被确定为比抗菌药物更好的抗真菌剂。SAR研究与AdmetSAR和SwissADME一起研究表明，在非常低的浓度（10μgmL-1）下，在辛基吡喃葡萄糖苷核心上掺入链烷酰基和芳香族酯基可以提高抗菌潜力。分子对接揭示了新颖的2,4-二-O-甲苯磺酸酯和2,3,4,6-四-O-苯甲酸酯可能是羊毛甾醇14-α脱甲基酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107812

文献信息

• 'Click' Preparation of Carbohydrate 1-Benzotriazoles, 1,4-Disubstituted, and 1,4,5-Trisubstituted Triazoles and their Utility as Glycosyl Donors
  作者：Jacinta A. Watt、Carlie T. Gannon、Karen J. Loft、Zoran Dinev、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch08364

  日期：——

  azides using benzynes derived from substituted anthranilic acids. The reactivity of the resulting anomeric 1-benzotriazoles as glycosyl donors was investigated and compared with 1,4-disubstituted glycosyl triazoles (from the CuAAC reaction) and 1,4,5-trisubstituted glycosyl triazoles (prepared by Huisgen cycloaddition of glycosyl azides and dimethyl acetylene dicarboxylate). The 1,4,5-trisubstituted

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四
• Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
  作者：Nobuo Tanaka、Fumiaki Ohnishi、Daisuke Uchihata、Shigeru Torii、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.004

  日期：2007.10

  O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides was performed in the presence of a small amount of sodium trifluoromethansulfonate (12.5 mol % to glycosyl acceptor) as a supporting electrolyte. The reaction was successfully carried out in an undivided cell to give O-glycosides in good yields with a high electro-efficiency (ca. 1 F/mol) at 15 °C in acetonitrile.

  在少量三氟甲磺酸钠（相对于糖基受体为12.5摩尔％）的辅助电解质存在下，用O保护的硫代糖苷对伯醇进行电化学O-糖基化。该反应成功地在不分格的槽中进行，以高收率在15°C的乙腈溶液中以高收率得到了O-糖苷类化合物。