methyl (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate | 144262-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate
• CAS: 144262-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: FJVMTVFUMGNLNM-HVDODIQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate 在 acetate buffer 作用下， 以7.4 mg的产率得到methyl (6S)-2-trans-6-hydroxy-2,6-dimethyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Structure Elucidation of Six Acylated Iridoid Glucosides from Jasminum hemsleyi.

  摘要：

  从茉莉叶中分离出六种新的萜烯甙，即茉莉甙A-D（2-5）、6'-O-反式对香豆酰表儿茶素（6）和6'-O-顺式对香豆酰表儿茶素（7），以及已知的甙类，即表儿茶素、7-脱氢表儿茶素、茉莉甙、10-羟基油甙二甲酯和落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷。通过光谱和化学研究，阐明了新甙类2-7的结构，其中除了表儿茶素部分外，还含有薄荷酸单元或对香豆酰基。对由2和3制备的单萜酸衍生物进行手性高效液相色谱分析，发现每种新化合物都是两种不可分离的非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.729
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(S)-2,6-Dimethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,7-dienoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以38 mg的产率得到methyl (2E,6S)-2,6-dimethyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  两种来自cunn的酰化的三萜类双糖苷的结构解析。

  摘要：

  从金合欢果实中分离出的两个新颖的酰化三萜类双糖苷金合欢苷A和B分别定义为3 --[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）和{;α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→2） ＆};-β-D-吡喃葡萄糖基] -21 --＆{; 6'S）-2'-trans-2'，6'-二甲基-6' --β-D-吡喃葡萄糖基-2'，7' -octadienoyl＆}; 乙酸28-- α-L-鼠李吡喃糖基（1→6）[β-D-吡喃吡喃糖基（1→6）＆{;α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→2）＆};-β-D-吡喃吡喃糖基]- 21 --[（6'S）-2'-trans-2'，6' --&& ;;β-D-吡喃吡喃糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基）;-2'，7'-辛二烯酰基]乙酸28-- α-L-鼠李吡喃糖基（1→6）[β-D-吡喃吡喃糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）。通过结合快速原子轰击质谱法阐明了结构细节，1 H和13 C NMR光谱，以及一些化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80017-x

文献信息

• Structure Elucidation of Six Acylated Iridoid Glucosides from Jasminum hemsleyi.
  作者：Takao TANAHASHI、Atsuko SHIMADA、Naotaka NAGAKURA、Kenichiro INOUE、Masami ONO、Tetsuro FUJITA、Cheng-Chang CHEN

  DOI：10.1248/cpb.43.729

  日期：——

  Six new iridoid glucosides, jashemslosides A-D (2-5), 6'-O-trans-p-coumaroylloganin (6) and 6'-O-cis-p-coumaroylloganin (7), were isolated from the leaves of Jasminum hemsleyi, together with the known glycosides, loganin, 7-dehydrologanin, jasminoside, 10-hydroxyoleoside dimethyl ester and lariciresinol-4-O-β-D-glucoside. The structures of the new glucosides 2-7, which contain a menthiafolic acid unit or p-coumaroyl group in addition to the loganin moiety, were elucidated by spectroscopic and chemical studies. Chirospecific HPLC analysis of the monoterpenic acid derivatives prepared from 2 and 3 revealed that each of the new compounds was a mixture of two inseparable diastereoisomers.

  从茉莉叶中分离出六种新的萜烯甙，即茉莉甙A-D（2-5）、6'-O-反式对香豆酰表儿茶素（6）和6'-O-顺式对香豆酰表儿茶素（7），以及已知的甙类，即表儿茶素、7-脱氢表儿茶素、茉莉甙、10-羟基油甙二甲酯和落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷。通过光谱和化学研究，阐明了新甙类2-7的结构，其中除了表儿茶素部分外，还含有薄荷酸单元或对香豆酰基。对由2和3制备的单萜酸衍生物进行手性高效液相色谱分析，发现每种新化合物都是两种不可分离的非对映异构体的混合物。
• Structure elucidation of two acylated triterpenoid bisglycosides from cunn.
  作者：Shashi B. Mahato、Bikas C. Pal、Ashoke K. Nandy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80017-x

  日期：1992.1

  Acaciasides A and B, two novel acylated triterpenoid bisglycosides isolated from the fruits of Acacia auriculiformis, were respectively defined to be 3--[β-D-glucopyranosyl (1→6) &;α-L-arabinopyranosyl (1→2)&};- β-D-glucopyranosyl]-21--&;6′S)-2′-trans-2′,6′-dimethyl-6′--β-D-glucopyranosyl-2′,7′-octadienoyl&}; acacic acid 28--α-L-rhamnopyranosyl (1→6) [β-D-xylopyranosyl (1→6) &;α-L-arabinopyranosyl

  从金合欢果实中分离出的两个新颖的酰化三萜类双糖苷金合欢苷A和B分别定义为3 --[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）和;α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→2） ＆};-β-D-吡喃葡萄糖基] -21 --＆; 6'S）-2'-trans-2'，6'-二甲基-6' --β-D-吡喃葡萄糖基-2'，7' -octadienoyl＆}; 乙酸28-- α-L-鼠李吡喃糖基（1→6）[β-D-吡喃吡喃糖基（1→6）＆;α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→2）＆};-β-D-吡喃吡喃糖基]- 21 --[（6'S）-2'-trans-2'，6' --&& ;;β-D-吡喃吡喃糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基）;-2'，7'-辛二烯酰基]乙酸28-- α-L-鼠李吡喃糖基（1→6）[β-D-吡喃吡喃糖基（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）。通过结合快速原子轰击质谱法阐明了结构细节，1 H和13 C NMR光谱，以及一些化学转化。