2-cyano-N'-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)acetohydrazide | 90564-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)acetamide
• CAS: 90564-88-8
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: HJAWKOATZXCLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)acetohydrazide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-acetyl-thiophene hydrazone
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂基酮的氰基乙酰腙与肼反应的意外产物：芳基/杂基腙的新路线、X 射线结构和针对 NCI 60 细胞系组的体外抗增殖活性

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2023.197330.7682
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 氰乙酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-cyano-N'-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-3-羧酸衍生物作为潜在乳酸转运抑制剂的合成和抗癌活性

  摘要：

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115870

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Substituted 3-(Thiophen-2-yl)pyrazole-based Heterocycles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdelbasset A. Farahat、Ghada E. A. Awad、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570180814666170327162447

  日期：2017.10.3

  Background: A series of novel substituted 3-(thiophen-2-yl)pyrazoles was synthesized efficiently and in high yields using simple and convenient procedures starting from 1-phenyl-3- (thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. Methods: The structures of the newly synthesized products were established and their antimicrobial activities were investigated against some bacteria and fungi. Results and Conclusion:

  背景：从1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-4开始，使用简单便捷的方法，高效，高收率地合成了一系列新型取代的3-（噻吩-2-基）吡唑。 -甲醛 方法：建立新合成产物的结构，并研究其对某些细菌和真菌的抗菌活性。 结果与结论：与标准的抗菌药物和抗真菌药物相比，该产品对被测微生物表现出优异的抗菌活性。
• Synthesis and anticancer activity of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives as potential lactate transport inhibitors
  作者：Hong Ji、Yaling Tan、Nana Gan、Jing Zhang、Shannuo Li、Xuan Zheng、Zhaohua Wang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115870

  日期：2021.1

  escape and other tumor biological functions. Pharmacological inhibition of lactate transport has been viewed as a promising therapeutic strategy to target a range of human cancers. In this study, a series of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives 5a-t and 9a-b were synthesized and evaluated as lactate transport inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against three cell lines high-expressing

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，
• Pyrolysis of aminonitriles, cyanohydrazones, and cyanoacetamides. Part II. Elimination reactions of arylacetylhydrazone, arylcyanoacetylhydrazone, and substituted cyanoacetamides
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Mohamed H. Elnagdi、Tommy Mathew、Mervat Abdel Khalik

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:10<749::aid-kin5>3.0.co;2-n

  日期：——

  Rates of pyrolytic reactions of arylacetylhydrazone and arylcyanoacetylhydrazone (1-4) of the general formula GCH(2)CONHN=CHAr (G = H,CN) have been measured. The increase in the acidity of the hydrogen atom involved in the six-centered elimination process suggested for these reactions causes a significant increase in rates and thus appears to be the limiting factor in these pyrolytic reactions. The implication of this conclusion for the pyrolytic reactions of substituted cyanoacetamides (5-8), NCCH2CONHAr are considered, The mechanism of pyrolytic reactions of compounds (5-8) appears to proceed through a 4-membered cyclic transition state. (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• El-Taweel; Elagamey; Elmougy, Sh.M., Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 703 - 721
  作者：El-Taweel、Elagamey、Elmougy, Sh.M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Some New Coumarin Hybrids Endowed with Expected Biological Activity
  作者：Mohamed A. Raslan、Noura Sh. Hagaggi、Kamal M. Dawood、Hany A. Abdel Atty、Ayman Nafady

  DOI：10.3987/com-20-14300

  日期：——