2-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]吡啶 | 117635-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]吡啶
• 英文名称: 2-(4-p-tolylbuta-1,3-diynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(p-tolylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine；2-[4-(4-Methylphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]pyridine；2-[4-(4-methylphenyl)buta-1,3-diynyl]pyridine
• CAS: 117635-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: PQBZSTAYKLHVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-(5-(p-tolyl)thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙酰乙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-(4-甲基苯基)丁-1,3-二炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  在配体和无Pd / Ni的铜催化下快速进入不对称的1,3-二炔和2,5-二取代的噻吩†

  摘要：

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra15705f

文献信息

• A convenient route to 1,3-diynes using ligand-free Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction at room temperature under aerobic conditions
  作者：Sujatha Asha、Sasidharan Anjana、Anns Maria Thomas、Minu Elizabeth Thomas、K. R. Rohit、K. Keerthi Krishnan、Sankuviruthiyil M Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554142

  日期：2019.1.17

  Abstract In this study, we report a copper-catalyzed ligand-free Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction. No additives or ligands are required for this Cu-catalyzed C(sp)-C(sp) coupling reaction of terminal alkynes with alkynyl halides. The low cost of copper catalyst, excellent yield of the products, suppression of side-products and mild reaction conditions are the major advantages of this protocol.

  摘要 在这项研究中，我们报告了铜催化的无配体 Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应。这种铜催化的末端炔烃与炔基卤化物的 C(sp)-C(sp) 偶联反应不需要添加剂或配体。铜催化剂成本低、产品收率高、副产物抑制和反应条件温和是该协议的主要优点。图形概要
• Highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes from organoalane reagents and alkynyl bromides mediated by a nickel catalyst
  作者：Song Mo、Xue-Bei Shao、Gang Zhang、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/c7ra02758c

  日期：——

  Highly efficient and simple cross-coupling reactions of alkynylbromides with organoalane reagents for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes derivatives using Ni(OAc)2 (2–5 mol%)/(o-furyl)3P (4–10 mol%) as a catalyst are reported. Excellent yields (up to 94%) were obtained for a wide range of substrates at rt or 60 °C for 2–3 h in Et2O or toluene.

  炔基溴化物与有机烷烃试剂的高效简单交叉偶联反应，用于使用Ni（OAc）2（2–5 mol％）/（o-呋喃基）3 P（4–10 mol ）合成不对称的1,3-二炔衍生物报道了作为催化剂的％。在Et 2 O或甲苯中，在rt或60°C下进行2–3 h的各种底物，均可获得优异的收率（高达94％）。
• Novel Synthesis of Unsymmetrical Diarylbutadiynes
  作者：Susan Adams Nye、Kevin T. Potts

  DOI：10.1055/s-1988-27578

  日期：——

  Terminal arylbutadiynes, derived from 6-aryl-3,5-hexadin-2-ols, undergo a ready palladium-catalyzed coupling with activated aryl halides in the presence of a phase transfer catalyst to unsymmetrical diarylbutadiynes, not easily available by other coupling procedures.

  由 6-芳基-3,5-己二烯-2-醇衍生的末端芳基丁二炔，在相转移催化剂存在下与活化的芳基卤化物发生钯催化偶联，生成不对称的二芳基丁二炔，而其他偶联过程不易得到这种二芳基丁二炔。
• (Pyridinylmethylidene)dithioles: synthesis, structure, and reactivity
  作者：Kevin T. Potts、Susan A. Nye、Kennith A. Smith

  DOI：10.1021/jo00040a032

  日期：1992.7

  Spectral characteristics, an X-ray crystal structure, and molecular orbital calculations indicate that (pyridinylmethylidene)dithioles 3, prepared from butadiynyl precursors 4 and hydrogen sulfide in basic methanol, are analogous in their bonding to the parent 1-aza-6,6a-lambda-4-dithiapentalenes 1 which, according to ab initio studies at the Hartree-Fock level, is best represented as an (iminomethylidene)dithiole. An interaction between the sulfur and the nitrogen atoms is evident from the significant polarization of the S-S bond in those isomers where the nitrogen is proximal to the dithiole moiety. A comparison of the calculated structures of 1 and 3 with experimental data, as well as preliminary calculations on the related system trithiapentalene 2, suggest that ab initio methods using a single determinant are inadequate to describe these hypervalent sulfur systems. For example, an asymmetric structure is calculated to be the minimum energy form for 2 in contradiction to experimental results. Electrophilic substitutions, ring rearrangement, and reaction with electron acceptors are described for 3.