2-[4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]吡啶 | 263568-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]吡啶
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-3,5-di(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2,2'-[4-(4-Methylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl]dipyridine；2-[4-(4-methylphenyl)-5-pyridin-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• CAS: 263568-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅
• 分子量: 313.362
• InChiKey: YZBMGJOILCIGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  559.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2-[4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]吡啶 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到tris(4-(p-tolyl)-3,5-bis(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole)iron(II) tetrafluoroborate hydrate (2/5)
  参考文献：
  名称：

  铁（II）Tris- [ N 4-取代的3,5-二（2-吡啶基）-1,2,4-三唑]配合物：结构，磁性，NMR和密度泛函理论研究

  摘要：

  已制备和表征了N 4 -3,5-二（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（Rdpt）配体的八种单核铁（II）配合物。在所有情况下，使用的铁（II）/配体比率为1：3，得到通式为[Fe II（Rdpt）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的红色络合物，产率为55-89％。的配位体的不同仅在性质Ñ 4 -取代（氨基，吡咯基，异丁基，甲基，苯基，对甲苯基，3,5-二氯苯基，和4-吡啶基;对于配体ADPT，pldpt，ibdpt，（分别为medpt，phdpt，ptdpt，Cldpt和pydpt）允许取代基对生成的铁（II）配合物的性质进行探测。七个配合物的低温晶体结构显示出低自旋铁（II）环境。堆积分析显示阴离子-π和乙腈-π相互作用分别涉及四氟硼酸抗衡阴离子和间质乙腈分子。可以同时看到“口袋”和“三明治”。固态磁化率测量值（4-300 K）表明，在研究的所有温度下，除[Fe II（pldpt）3 ]（BF4）2

  DOI：

  10.1021/ic900634t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[4-(4-甲基苯基)-5-吡啶-2-基-1,2,4-三唑-3-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代硫代酰胺到对称和不对称 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑：新型螯合配体的合成和表征

  摘要：

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400184

文献信息

• Synthesis, Specrtoscopic, Electrochemical and Antibacterial Activities of Mono- and Homobi-nuclear of Ru(II) Complexes with a Triazolate Bridging Ligand
  作者：MOHAMED A EL-GAHAMI、HASSAN M. ALBISHRI

  DOI：10.13005/ojc/290308

  日期：2013.9.30

  Mono- and homobi- nuclear Ru (II) complexes were prepared by the reaction of (Ru (bipy) 2 Cl 2 ) H 2 O with 4-amino-3,5-dI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (adapt); ( 4-byridyl) -3,5-dI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (Pydpt), and 4-( 4-methylphenyl) -3,5-DI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (mpdpt). The products were characterized by elemental analysis, IR, electronic and 1 H NMR spectral however molar

  通过使（Ru（bipy）2 Cl 2）H 2 O与4-氨基-3,5-dI（2-byridyl）-4H-1,2反应制得单核和同双核Ru（II）配合物，4-三唑（适应）; （4-丁烯基）-3,5-dI（2-丁烯基）-4H-1,2,4-三唑（Pydpt）和4-（4-甲基苯基）-3,5-DI（2-丁烯基）- 4H-1,2,4-三唑（mpdpt）。通过元素分析，红外，电子和1 H NMR光谱对产物进行表征，但是使用循环伏特计研究了摩尔电导及其氧化还原化学。已经为新的配合物初步提出了八面体的结构。在所研究的潜在窗口中，所有络合物均表现出可逆的，基于金属的氧化过程和可逆的，基于双联的还原过程。金属络合物比母体配体更具活性，并表现出中等至中等的抗菌活性。
• Mononuclear Low-Spin 3:1-Type Iron(II) Complexes of 4-Substituted 3,5-Bis(2-pyridyl)- and 3-Phenyl-5-(2-pyridyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Julia Klingele、Harald Scherer、Marco H. Klingele

  DOI：10.1002/zaac.200900137

  日期：2009.11

  Two series of mononuclear 3:1-type iron(II) complexes have been obtained by the reaction of Fe(ClO4)2·6H2O with nine previously reported 1,2,4-triazole-based ligands. The first series, [FeIILS3](ClO4)2·nH2O, is based on symmetrical 4-substituted 3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles where LS = medpt [4-methyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole], ibdpt [4-isobutyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole]

  通过 Fe(ClO4)2·6H2O 与九个先前报道的基于 1,2,4-三唑的配体反应，已经获得了两个系列的单核 3:1 型铁 (II) 配合物。第一个系列，[FeIILS3](ClO4)2·nH2O，基于对称的 4-取代 3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑，其中 LS = medpt [4-甲基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]，ibdpt [4-异丁基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pmdpt [4-(4-甲基苯基)-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pydpt [3,5-二-(2-吡啶基)- 4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]和pldpt[3,5-二-(2-吡啶基)-4-(1H-吡咯-1-基)-4H-1,2 ,4-三唑] 而第二系列的配合物 [FeIILU3](ClO4)2·nH2O 包含不对称的
• [4-(4-Methylphenyl)-3,5-bis(2-pyridyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazole]bis(triphenylphosphine)silver(I) perchlorate
  作者：S.-C. Shao、D.-R. Zhu、X.-H. Zhu、X.-Z. You、S. Shanmuga Sundara Raj、H.-K. Fun

  DOI：10.1107/s0108270199008197

  日期：1999.9.15

  The coordination geometry of silver(I) in the title compound, [Ag(C19H15N5)(C18H15P)(2)]ClO4, is distorted tetrahedral. The pyridyl groups, the substituted benzene ring and the 1,2,4-triazole moiety do not share a common plane. The perchlorate ion is highly disordered. and is involved in C-H ... O hydrogen bonding.
• Syntheses, crystal structures and properties of the novel Co(II) and Ni(II) complexes with 4-(p-methylphenyl)-3,5-bis(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole
  作者：Dun-Ru Zhu、You Song、Yan Xu、Yong Zhang、S.Shanmuga Sundara Raj、Hoong-Kun Fun、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00501-5

  日期：2000.9

  The chelating properties of 4-(p-methylphenyl)-3,5-bis(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole (MBPT) were investigated through the study of the crystal structures of [Co(MBPT)(2)(H2O)(2)](ClO4)(2). 4H(2)O (1), [Ni(MBPT)(2)(H2O)(2)](ClO4)(2) (2) and MBPT and the analysis of IR and ESIMS spectra. The metal atom is in a distorted octahedral environment. Two bidentate chelating ligands (MBPT) coordinate to metal center equatorially and two water molecules coordinate axially. Each MBPT coordinates via one triazole nitrogen atom and one pyridine nitrogen atom. The magnetic measurements show that the complexes are high-spin species in the 75-300 K range. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FromN-Substituted Thioamides to Symmetrical and Unsymmetrical 3,4,5-Trisubstituted 4H-1,2,4-Triazoles: Synthesis and Characterisation of New Chelating Ligands
  作者：Marco H. Klingele、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejoc.200400184

  日期：2004.8

  improved protocol for the synthesis of N-substituted pyridine-2-thiocarboxamides under the conditions of the Willgerodt−Kindler reaction, employing a catalytic amount of sodium sulfide nonahydrate, has been developed. Following this protocol, eight thioamides carrying aromatic or aliphatic N-substituents have been prepared in good to excellent yields. Condensation of these thioamides or their S-alkylated

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)