Ethyl 2-benzoyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-benzoyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: BEXHQCBFEVHJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-benzoyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-phenyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。

  DOI：

  10.1039/a700134g
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 苯甲酰氯 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到Ethyl 2-benzoyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i

文献信息

• The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02240-6

  日期：1996.1

  N-acylisoxazol-5-ones are converted into the corresponding 2-substituted oxazoles by photolysis at 300 or 254nm, or by flash vacuum pyrolysis. The former procedure is favoured for isoxazolones with electron withdrawing groups at C-4, and pyrolysis for all others.

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。
• Triplet Lifetimes, Solvent, and Intramolecular Capture of Isoxazolones
  作者：Kiah H. Ang、Matthew Cox、Warren D. Lawrance、Rolf Prager、Jason A. Smith、Warren Staker

  DOI：10.1071/ch03140

  日期：——

  The first step in the photochemical decarboxylation of isoxazolones is the formation of the triplet state of the isoxazolone. We present evidence for the first time from flash laser photolysis of the lifetime of such species, and examples of their capture by solvent and by intramolecular cycloaddition.

  异恶唑酮光化学脱羧的第一步是异恶唑酮三重态的形成。我们首次提供了闪光激光光解这些物种寿命的证据，以及它们被溶剂和分子内环加成捕获的例子。