3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: ZQLWLJIQGLDKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2'-disulfanediylbis(N-pentylaniline)
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物作为新型抗结核药物的合成与生物评价

  摘要：

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 、 1-溴戊烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.5%的产率得到3-pentylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物作为新型抗结核药物的合成与生物评价

  摘要：

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.03.027

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Synthesis and bio-evaluation of phenothiazine derivatives as new anti-tuberculosis agents
  作者：Chun-Xian He、Hui Meng、Xiang Zhang、Hua-Qing Cui、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.027

  日期：2015.8

  Two series of phenothiazine derivatives were designed and synthesized. All compounds were tested for anti-tuberculosis activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV. In comparison with mother compound of chlorpromazine, compound 6e shows promising anti-tuberculosis activity and much less mammalian cell cytotoxicity, compound 6e merits to be further explored as new anti-tuberculosis agents.

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。