N-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: N-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: ARGJASDKFVXHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(2-(isopropylamino)-5,8-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidin-7-(6H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  四氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。为1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物，可作为JAK3抑制剂的应用。所述化合物为式(I)结构式表示的1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物或者其药学上可接受的盐或其前药分子：其中，R1为‑H、C1‑C3的脂肪烃；R2为‑H，氨基取代的C1‑C3的脂肪烃，含1‑2个N或O杂原子的C4‑C6环烷烃。本发明可以用于许多不同的自身免疫系统疾病及癌症的治疗或预防。

  公开号：

  CN106905315B
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  四氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。为1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物，可作为JAK3抑制剂的应用。所述化合物为式(I)结构式表示的1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物或者其药学上可接受的盐或其前药分子：其中，R1为‑H、C1‑C3的脂肪烃；R2为‑H，氨基取代的C1‑C3的脂肪烃，含1‑2个N或O杂原子的C4‑C6环烷烃。本发明可以用于许多不同的自身免疫系统疾病及癌症的治疗或预防。

  公开号：

  CN106905315B

文献信息

• 四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN106905315B

  公开（公告）日：2019-09-27

  四氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。为1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物，可作为JAK3抑制剂的应用。所述化合物为式(I)结构式表示的1‑(2‑(取代基氨基)‑5,8‑二氢吡啶并[3,4‑d]嘧啶‑7(6H)‑基)‑3‑取代基丙‑2‑烯‑1‑酮类化合物或者其药学上可接受的盐或其前药分子：其中，R1为‑H、C1‑C3的脂肪烃；R2为‑H，氨基取代的C1‑C3的脂肪烃，含1‑2个N或O杂原子的C4‑C6环烷烃。本发明可以用于许多不同的自身免疫系统疾病及癌症的治疗或预防。
• Discovery of 5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine inhibitors of Erk2
  作者：James F. Blake、John J. Gaudino、Jason De Meese、Peter Mohr、Mark Chicarelli、Hongqi Tian、Rustam Garrey、Allen Thomas、Christopher S. Siedem、Michael B. Welch、Gabrielle Kolakowski、Robert Kaus、Michael Burkard、Matthew Martinson、Huifen Chen、Brian Dean、Danette A. Dudley、Stephen E. Gould、Patricia Pacheco、Sheerin Shahidi-Latham、Weiru Wang、Kristina West、Jianping Yin、John Moffat、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.068

  日期：2014.6

  The discovery and optimization of a series of tetrahydropyridopyrimidine based extracellular signal-regulated kinase (Erks) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent and selective inhibition of Erk2 and knockdown of phospho-RSK levels in HepG2 cells and tumor xenografts. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.