[α-hydroxy-(p-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid | 1352166-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [α-hydroxy-(p-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid
• CAS: 1352166-80-3
• 化学式: C₇H₈ClO₃P
• 分子量: 206.565
• InChiKey: CYFZXYWFQGJLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [α-hydroxy-(p-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid 、 1,3,5-tris(4-methylphenyl)-2,4-diazapenta-1,4-diene 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到α-amino(p-methylphenyl)methy[α'-hydroxy(p-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-氨基-α'-羟烷基次膦酸和双(α-氨基烷基)次膦酸的新方法：α-羟基-H-次膦酸与二亚胺的亲核加成

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖且简单的方法，可通过两个简单的步骤以良好的收率合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸，无需任何保护-脱保护步骤。我们开发了一种通过容易获得的 α-羟烷基次膦酸与二亚胺反应合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸的有效方法。在三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 存在下用二亚胺处理 α-羟烷基次膦酸以良好的收率得到 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸。该反应得到α-氨基-α'-羟基烷基次膦酸的两种非对映异构形式的混合物。在有机溶剂中溶解度的差异使我们能够轻松地分离非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316706
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 phosphinic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到[α-hydroxy-(p-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-氨基-α'-羟烷基次膦酸和双(α-氨基烷基)次膦酸的新方法：α-羟基-H-次膦酸与二亚胺的亲核加成

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖且简单的方法，可通过两个简单的步骤以良好的收率合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸，无需任何保护-脱保护步骤。我们开发了一种通过容易获得的 α-羟烷基次膦酸与二亚胺反应合成 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸的有效方法。在三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 存在下用二亚胺处理 α-羟烷基次膦酸以良好的收率得到 α-氨基-α'-羟烷基次膦酸。该反应得到α-氨基-α'-羟基烷基次膦酸的两种非对映异构形式的混合物。在有机溶剂中溶解度的差异使我们能够轻松地分离非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316706

文献信息

• Resolution of enantiomers of [α-hydroxy-(o-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid via diastereomeric salt formation with enantiopure 1-phenylethylamines
  作者：Babak Kaboudin、Saied Alaie、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.019

  日期：2011.10

  The resolution of racemic α-hydroxy-H-phosphinic acid with enantiopure 1-phenylethylamines via diastereomeric salt formation was investigated. X-Ray crystallographic analysis of the salt revealed that (R)-1-phenylethylamine to be efficient resolving agent for obtaining a single enantiomer of [α-hydroxy-(o-chlorophenyl)methyl]phosphinic acid. Resolving racemic α-hydroxy-H-phosphinic acid with (S)-2-phenylethylamine

  研究了对映体纯的1-苯基乙胺通过非对映异构体盐的形成可拆分外消旋α-羟基-H-次膦酸。盐的X射线晶体分析表明，（R）-1-苯基乙胺是获得[α-羟基-（邻-氯苯基）甲基]次膦酸的单一对映体的有效拆分剂。用（S）-2-苯基乙胺拆分外消旋α-羟基-H-次膦酸也能以高收率获得（S）-α-羟基烷基次膦酸。