6-bromohexyl-2-(thiophen-3-yl)acetate | 1372797-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-bromohexyl-2-(thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: 6-Bromohexyl 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 1372797-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂S
• 分子量: 305.236
• InChiKey: VSNSWZLPLTZGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 6-bromohexyl-2-(thiophen-3-yl)acetate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到1-(6-(2-(thiophen-3-yl)acetoxy)hexyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Copolythiophene-Derived Colorimetric and Fluorometric Sensor for Visually Supersensitive Determination of Lipopolysaccharide

  摘要：

  3-Phenylthiophene-based water-soluble copoly (CPT1) were designed for colorimetric and fluorometric detection of lipopolysaccharide (LPS). The sensor (CPT1-C) shows a high selectivity to LPS in the presence of other negatively charged bioanalytes as well an extreme sensitivity with the detection limit at picomolar level, which is the lowest ever achieved among all synthetic LPS sensors available thus far. Significantly, the sensing interaction can be apparently observed by the naked eyes, which presents a great advantage for its practical applications. The appealing performance of sensor was demonstrated to originate from the multiple electrostatic and hydrophobic cooperative interactions, synergetic with signal amplification via the conformational change of the 3-phenylthiophene-based copolymer main chain. As a straightforward application, CPT1-C is capable of rapidly discriminating the Gram-negative bacteria (with LPS in the membrane) from Gram-positive bacteria (without LPS).

  DOI：

  10.1021/ja211570a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三异丙基硅烷 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 水 、 lithium perchlorate 、 C₁₃H₁₆N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-bromohexyl-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x