3,6-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 108782-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3,6-di-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；[(2S)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-benzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoethyl] benzoate
• CAS: 108782-72-5
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₇
• 分子量: 491.335
• InChiKey: XXKZFEXDDRMHSS-CXRJOHDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30.1%的产率得到5-azido-3,6-di-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-6-O-苯甲酰基-3,5-二脱氧-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，反应和晶体结构

  摘要：

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80042-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 barium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,6-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-6-O-苯甲酰基-3,5-二脱氧-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，反应和晶体结构

  摘要：

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80042-y

文献信息

• Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 6, p. 498 - 504
  作者：Jacobsen, Steffen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, reactions, and crystal structure of 5-azido-6- O -benzoyl-3,5-dideoxy-3-fluoro-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose
  作者：C.-Kuan Lee、Huixin Jiang、Lip Lin Koh

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80042-y

  日期：1992.2

  Abstract 5-Bromo-6- O-tert -butyldiphenylsilyl-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -talofuranose ( 7 ) was obtained by treatment of 3,5- O -benzylidene-6- O-tert -butyldiphenylsilyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose ( 3 ) with N -bromosuccinimide followed by Zemplen O -deacylation and an oxidation-reduction sequence. Nucleophilic displacement of the bromide in 7 with potassium azide readily

  摘要通过对3,5-O-亚苄基-6-O-的处理，得到了5-溴-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-β-呋喃呋喃糖（7）。叔丁基二苯基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）与N-溴丁二酰亚胺，然后进行Zemplen O-脱酰基和氧化还原顺序。用叠氮化钾将溴化物在7中进行亲核置换，很容易得到相应的5-azido-5-deoxy-allo衍生物8。用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯处理8的3-三氟甲磺酸盐，得到5-叠氮基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3,5-二甲氧基-3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（17.通过X射线结晶6-苯甲酸酯19确认17中C-3的构型。