1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-orthoacetyl-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-orthoacetyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R,2R,4R,8R,9S)-6,6,11-trimethyl-3,5,7,10,12,14-hexaoxatetracyclo[9.2.1.02,9.04,8]tetradecane
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: GJHAIIRLCQTKJD-IUYOPQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-orthoacetyl-α-D-glucofuranose 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of Ortho Esterification under Kinetically Controlled Conditions to the Selective Acylation in the D-Gluco-, D-Ribo- and D-Xylo-furanose Series

  摘要：

  D-核糖、D-木糖和 D-葡萄糖系列中的各种呋喃葡萄糖在动力学控制下的原酯化是通过 1,1-二甲氧基乙烯（乙烯酮缩醛）在弱酸条件下与单糖的作用来实现的。由此获得的甲氧基亚乙基衍生物的选择性水解，得到α-羟基乙酸酯，这是有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3955
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5,6-O-orthoacetyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of Ortho Esterification under Kinetically Controlled Conditions to the Selective Acylation in the D-Gluco-, D-Ribo- and D-Xylo-furanose Series

  摘要：

  D-核糖、D-木糖和 D-葡萄糖系列中的各种呋喃葡萄糖在动力学控制下的原酯化是通过 1,1-二甲氧基乙烯（乙烯酮缩醛）在弱酸条件下与单糖的作用来实现的。由此获得的甲氧基亚乙基衍生物的选择性水解，得到α-羟基乙酸酯，这是有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3955

文献信息

• Application of Ortho Esterification under Kinetically Controlled Conditions to the Selective Acylation in the D-Gluco-, D-Ribo- and D-Xylo-furanose Series
  作者：Mohamed Bouchra、Pierre Calinaud、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1995-3955

  日期：1995.5

  The ortho esterification of various glucofuranoses in the D-ribo-, D-xylo and D-gluco series under kinetic control was obtained through the action of 1,1-dimethoxyethene (a ketene acetal) on the monosaccharide using mild acid conditions. The selective hydrolysis of the methoxyethylidene derivatives thus obtained, gave access to α-hydroxy acetates which are useful synthetic intermediates.

  D-核糖、D-木糖和 D-葡萄糖系列中的各种呋喃葡萄糖在动力学控制下的原酯化是通过 1,1-二甲氧基乙烯（乙烯酮缩醛）在弱酸条件下与单糖的作用来实现的。由此获得的甲氧基亚乙基衍生物的选择性水解，得到α-羟基乙酸酯，这是有用的合成中间体。