2-(1-ethoxycarbonylpropylthio)-N-phenylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-ethoxycarbonylpropylthio)-N-phenylindole
• 英文别名: Ethyl 2-(1-phenylindol-2-yl)sulfanylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: NCKUSGZNAJIFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylindoline-2-thione 、 2-溴丁酸乙酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1-ethoxycarbonylpropylthio)-N-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  从二氢吲哚-2-硫酮开始的吲哚和吲哚衍生物的合成

  摘要：

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380115

文献信息

• Synthesis of indole and indolenine derivatives starting from indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Osamu Saku、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570380115

  日期：2001.1

  Indoline-2-thiones 1a-b,d,f,h, which have at least one hydrogen at the 3-position reacted with α-halo ester 2a-d, α-halo ketones 2e-f, and a-bromoacetonitrile 2g to give 2-alkylthioindole derivatives 3–11. In a similar manner treatment of 3,3-disubstituted indoline-2-thiones 1c,e with α-halo esters 2a,c,d and α-halo ketone 2e gave 2-alkylthioindolenines 12–16. Treatment of 1,3,3- trisubstituted indoline-2-thiones

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。