pentafluorophenyl n-dodecanoate | 109345-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl n-dodecanoate
• 英文别名: perfluorophenyl dodecanoate；Dodecanoic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) dodecanoate
• CAS: 109345-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₃F₅O₂
• 分子量: 366.371
• InChiKey: QQSJYXOHBRYWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1909

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl n-dodecanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于潜在磷酸根阴离子传感的 6,6'-二氨基-2,2'-二吡啶甲胺配体的有效合成

  摘要：

  我们在此报告了 6,6'-二氨基-2,2'-二吡啶甲胺 (DA-DPA) 的有效合成，其可通过预先形成的金属配合物应用于磷酸盐阴离子传感。该设计基于逆合成分析。该策略使我们能够使用 Boekelheide 重排以令人满意的收率和高纯度实现功能化 DA-DPA。同时，所有的中间体都可以很容易地通过硅胶柱色谱进行纯化。

  DOI：

  10.1039/d1nj03030b
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentafluorophenyl n-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸结合增强了肌肉中反义寡核苷酸的效力。

  摘要：

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了

  DOI：

  10.1093/nar/gkz354

文献信息

• N-acylated cyclohexapeptide compounds
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0447186A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula wherein R is a residue of a carboxylic acid are described. The compounds are antimicrobial agents.

  本发明描述了公式中R为羧酸残基的化合物。这些化合物是抗微生物剂。
• Fatty acid conjugation enhances potency of antisense oligonucleotides in muscle
  作者：Thazha P Prakash、Adam E Mullick、Richard G Lee、Jinghua Yu、Steve T Yeh、Audrey Low、Alfred E Chappell、Michael E Østergaard、Sue Murray、Hans J Gaus、Eric E Swayze、Punit P Seth

  DOI：10.1093/nar/gkz354

  日期：2019.7.9

  structurally diverse saturated and unsaturated fatty acid conjugated ASOs with a range of hydrophobicity. The binding affinity of ASO fatty acid conjugates to plasma proteins improved with fatty acid chain length and highest binding affinity was observed with ASO conjugates containing fatty acid chain length from 16 to 22 carbons. The degree of unsaturation or conformation of double bond appears to have

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了
• Efficient synthesis of 6,6′-diamido-2,2′-dipicolylamine ligands for potential phosphate anion sensing
  作者：Shuai Wang、Lichong Gong、Georges El Fakhri、Junfeng Wang

  DOI：10.1039/d1nj03030b

  日期：——

  We report here the efficient synthesis of 6,6′-diamido-2,2′-dipicolylamines (DA-DPAs) which could be applied to phosphate anion sensing via pre-formed metal complexes. The design was based on the retrosynthetic analysis. This strategy enabled us to achieve the functionalized DA-DPAs in satisfactory yields with high purity using the Boekelheide rearrangement. Meanwhile, all the intermediates could be

  我们在此报告了 6,6'-二氨基-2,2'-二吡啶甲胺 (DA-DPA) 的有效合成，其可通过预先形成的金属配合物应用于磷酸盐阴离子传感。该设计基于逆合成分析。该策略使我们能够使用 Boekelheide 重排以令人满意的收率和高纯度实现功能化 DA-DPA。同时，所有的中间体都可以很容易地通过硅胶柱色谱进行纯化。